r-1,t-3-Bis(1-methyl-4-pyridinio)-c-2,t-4-bis(4-pyridyl)cyclobutan-diiodid | 82690-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: r-1,t-3-Bis(1-methyl-4-pyridinio)-c-2,t-4-bis(4-pyridyl)cyclobutan-diiodid
• CAS: 82690-80-0；82690-81-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄*2I
• 分子量: 648.328
• InChiKey: FFMNKSXXGZAYIE-ZBOJRSDKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-1,t-3-Bis(1-methyl-4-pyridinio)-c-2,t-4-bis(4-pyridyl)cyclobutan-diiodid 、 碘甲烷 以 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到r-1,c-2,t-3,t-4-Tetrakis(1-methyl-4-pyridinio)cyclobutan-tetraiodid
  参考文献：
  名称：

  Horner, Michael; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1183 - 1210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-<2-(4-Pyridyl)ethenyl>-1-methylpyridinium-iodid 反应 16.0h， 以99%的产率得到r-1,t-3-Bis(1-methyl-4-pyridinio)-c-2,t-4-bis(4-pyridyl)cyclobutan-diiodid
  参考文献：
  名称：

  [2+2] Photodimerization of bispyridylethylenes by a controlled shift of the protonation equilibrium

  摘要：

  Irradiation of trans-4,4'-bispyridylethylene in the presence of I equiv of concd HCl produced a syn dimer with high selectivity, whereas irradiation in the presence of more than 2 equiv of concd HCl or in the absence of HCl gave a mixture of dimers and by-products with much lower selectivity. This indicated that a suitable amount of acid served as a catalyst for the [2+2] photodimerization of BPEs through cation-pi interactions between the pyridinium and pyridine rings. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.075