3,4-dihydro-4-oxo-2,2(1H)-naphthalenedicarboxylic acid | 81094-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-oxo-2,2(1H)-naphthalenedicarboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylic acid；4-Oxo-3,4-dihydro-1H-naphthalin-2,2-dicarbonsaeure；4-Oxo-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin-dicarbonsaeure-(2.2)；Tetralon-(1)-dicarbonsaeure-(3.3)；4-Oxo-1,3-dihydronaphthalene-2,2-dicarboxylic acid
• CAS: 81094-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: SVPNTRVKMSNWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C (decomp)
• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-oxo-2,2(1H)-naphthalenedicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 3,4-dihydro-2,2(1H)-naphthalenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1016236615559
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-2-羧基丁二酸 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3,4-dihydro-4-oxo-2,2(1H)-naphthalenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的，有效的，构象受限的苯丙胺类似物：2-氨基-1，2-二氢萘。

  摘要：

  制备了一种新的兴奋剂化合物1,2-二氢-2-萘胺（2-氨基-1,2-二氢萘，2-ADN），作为苯丙胺和2-氨基四氢萘的类似物。通过化学拆分获得2-ADN的旋光异构体，并且确定绝对构型为R-（+）和S-（-）。初步的药理评估显示，消旋的2-ADN在小鼠中的兴奋性约为（+）-苯异丙胺的四分之一。发现2-ADN的S-（-）异构体是外消旋物的刺激作用的唯一原因。利血平和α-甲基-对-酪氨酸都拮抗2-ADN产生的刺激。

  DOI：

  10.1021/jm00347a011

文献信息

• Attwood; Stevenson; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1755 - 1766
  作者：Attwood、Stevenson、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• HATHAWAY, B. A.;NICHOLA, D. E.;NICHOLS, M. B.;YIM, G. K. W., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 5, 535-538
  作者：HATHAWAY, B. A.、NICHOLA, D. E.、NICHOLS, M. B.、YIM, G. K. W.

  DOI：——

  日期：——