5-cyano-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-pyrido<3,4,5-hi>-indolizine | 106551-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-pyrido<3,4,5-hi>-indolizine
• 英文别名: 5-cyano-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-pyrido(3,4,5-hi)-indolizine；ethyl 2-cyano-1,6-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),8,10-tetraene-6-carboxylate
• CAS: 106551-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: WSQMHQVDPYODLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-pyrido<3,4,5-hi>-indolizine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5,6-bis(methoxycarbonyl)-1H-pyrido<3,4,5-hi>pyrrolo<2,1,5-cd>indolizine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并氮杂环稠合环[3.2.2]嗪的制备

  摘要：

  吡啶并和氮杂环庚烷稠合的环[3.2.2] 嗪是通过相应的吡啶并氮杂[hi] 吲哚腙与缺电子乙炔在适当氧化剂存在下的反应获得的。提出其制备的反应途径为吲哚嗪与乙炔的迈克尔加成、迈克尔加合物的10π-电环反应和通过分离的中间体的化学转化脱氢的顺序。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3444
• 作为产物：
  描述：

  3-pyridinium-1-dicyanomethylide 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到5-cyano-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-pyrido<3,4,5-hi>-indolizine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并氮杂环稠合环[3.2.2]嗪的制备

  摘要：

  吡啶并和氮杂环庚烷稠合的环[3.2.2] 嗪是通过相应的吡啶并氮杂[hi] 吲哚腙与缺电子乙炔在适当氧化剂存在下的反应获得的。提出其制备的反应途径为吲哚嗪与乙炔的迈克尔加成、迈克尔加合物的10π-电环反应和通过分离的中间体的化学转化脱氢的顺序。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3444

文献信息

• NOGUCHI, MICHIHIKO;TANIGAWA, NORIYUKI;KAJIGAESHI, SHOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 12, 3444-3447
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、TANIGAWA, NORIYUKI、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——