5-Butyl-2-(2-chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-one | 1426339-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Butyl-2-(2-chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 1426339-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: PWJWPBVSGMWZPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Butyl-2-(2-chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-one 、 苯基丁-2,3-二烯酸酯 在 (S)-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](3,3-dimethyl-1,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]-non-5-ene-8-yl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到phenyl 3-[(R)-5H-5-butyl-2-(2-chlorophenyl)-4-oxooxazol-5-yl]-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition Reaction of 5H-Oxazol-4-ones to Allenic Esters and Ketones Catalyzed by Chiral Guanidines

  摘要：

  本文介绍了手性胍催化的 5H-oxazol-4-ones 与异烯酯和酮的 1,4 加成反应。用 2-氯苯基取代的 5H-恶唑-4-酮是合适的代核物，具有很高的对映选择性。随后对获得的加合物进行水解，可得到相应的γ-丁烯内酯，且不失对映纯度，并在几个步骤中转化为(+)-巴巴拉汀酸。

  DOI：

  10.1246/cl.130295

文献信息

• Chiral Guanidine-catalyzed 1,4-Addition Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones to Alkynones
  作者：Tomonori Misaki、Nari Jin、Kei Kawano、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.2012.1675

  日期：2012.12.5

  An asymmetric 1,4-addition reaction of 5H-oxazol-4-ones to alkynones using chiral guanidine catalysts bearing a hydroxy group at the appropriate position was developed, and applied to several substrates. The method provides a synthetically useful enone-substituted α-hydroxy acid derivatives with a chiral quaternary α-carbon atom.

  使用在适当位置带有羟基的手性胍催化剂，开发了 5H-恶唑-4-酮与炔酮的不对称 1,4-加成反应，并将其应用于多种底物。该方法提供了合成上有用的具有手性季α-碳原子的烯酮取代的α-羟基酸衍生物。
• Catalytic Asymmetric Michael Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-Ones with α,β-Unsaturated Acyl Imidazoles
  作者：Bangzhi Zhang、Fengxia Han、Linqing Wang、Dan Li、Dongxu Yang、Xiaoli Yang、Junxian Yang、Xiaofang Li、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201503105

  日期：2015.11.23

  asymmetric Michael reaction between 5H‐oxazol‐4‐ones and α,β‐unsaturated acyl imidazoles is reported. A novel 2‐benzo[b]thiophenyl‐modified chiral ProPhenol species is synthesized and used as a ligand, leading to good enantioselectivities in this asymmetric conjugate addition reaction. Furthermore, the introduction of phenol additives as achiral co‐ligands is found to improve the reaction’s chemical yields

  据报道，5 H-恶唑-4-酮与α，β-不饱和酰基咪唑之间存在不对称迈克尔反应。合成了一种新型的2-苯并[ b ]硫代苯基修饰的手性脯酚，并用作配体，从而在该不对称共轭加成反应中产生了良好的对映选择性。此外，发现引入苯酚添加剂作为非手性配体可提高反应的化学收率，非对映选择性和对映选择性。
• Stereoconvergent 1,4-Addition Reaction of 5<i>H</i> -Oxazol-4-ones with <i>E</i> ,<i>Z</i> Isomeric Mixture of Alkylidene β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Guanidines
  作者：Tomonori Misaki、Toshifumi Tatsumi、Tatsumasa Okamoto、Yusuke Hayashi、Nari Jin、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/chem.201802271

  日期：2018.7.11

  A 1,4‐addition reaction of 5H‐oxazol‐4‐ones to alkylidene β‐ketoesters, which was catalyzed by using chiral guanidines via a dynamic kinetic resolution process that involved geometric isomerization of the alkylidene β‐ketoesters, was developed. This method allowed using E,Z isomeric mixture of various acyclic alkylidene β‐ketoesters to obtain the products stereoselectively. The relation between the

  开发了5 H-恶唑-4-酮与亚烷基β-酮酸酯的1,4加成反应，该反应是通过使用手性胍通过动态动力学拆分过程催化的，该过程涉及亚烷基β-酮酸酯的几何异构化。该方法允许使用各种无环亚烷基β-酮酸酯的E，Z异构体混合物立体选择性地获得产物。研究了产物的几何形状与立体选择性之间的关系，并对产物进行了衍生化为相应的α-酰基-γ-内酯。