| 207971-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 207971-12-8
• 化学式: C₅₂H₅₂N₄Zn
• 分子量: 798.402
• InChiKey: PFLCJWPJAKMOTA-RVGNQQIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-TEMPO-4-iodobenzoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到zinc 5,15-bis(3,5-di(tert-butyl)phenyl)-10,20-(4-TEMPO-benzoate)ethynyl porphyrin
  参考文献：
  名称：

  使用双电子共振探测基于卟啉的分子线的灵活性

  摘要：

  一系列丁二炔连接的锌卟啉低聚物，具有一个、两个、三个和四个卟啉单元，长度高达 75 A，已在两端用稳定的氮氧 TEMPO 自由基进行自旋标记。双电子电子共振 (DEER) 的脉冲 EPR 技术用于在一系列条件下探测分子内端到端距离的分布。DEER 测量在 50 K 下在两种类型的稀溶液玻璃中进行：氘代甲苯（含 10% 氘代吡啶）和氘代邻三联苯（含 5% 4-苄基吡啶）。卟啉低聚物与单齿配体（吡啶或4-苄基吡啶）的复合物主要采用线性构象。在玻璃化转变温度较低的溶剂中，非线性构象较少。当低聚物结合星形多齿配体时，它们被迫弯曲成非线性几何形状，这些复合物的实验端到端距离与分子力学计算的结果相匹配。我们的结果表明，基于卟啉的分子线具有形状持久性，但它们的形状可以通过与多价配体结合而变形。还研究了自组装梯形 2:2 复合物，以说明 DEER 测量的范围，以提供有关合成非共价纳米结构的结构信息。

  DOI：

  10.1021/ja905796z

文献信息

• A new synthetic route to donor–acceptor porphyrins
  作者：M.John Plater、Stuart Aiken、Grant Bourhill

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00109-6

  日期：2002.3

  Some new donor–acceptor porphyrins have been prepared based on a metallated bis(ethynyl) porphyrin core. 4-(Dimethylamino)phenyl was used as the donor group and 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl and 5-nitrothiazoyl as the acceptor groups. Dipyrrylmethane was used for large scale porphyrin ring synthesis because the absence of methylene substituents reduces the difficulty of substituent scrambling that occurs

  基于金属化的双（乙炔基）卟啉核制备了一些新的供体-受体卟啉。使用4-（二甲基氨基）苯基作为供体基团，并且使用4-硝基苯基，4-氰基苯基和5-硝基噻唑基作为受体基团。二吡咯甲烷用于大规模卟啉环合成，因为不存在亚甲基取代基降低了在卟啉合成过程中发生的取代基加扰的困难。
• Probing the Efficiency of Electron Transfer through Porphyrin-Based Molecular Wires
  作者：Mikael U. Winters、Emma Dahlstedt、Holly E. Blades、Craig J. Wilson、Michael J. Frampton、Harry L. Anderson、Bo Albinsson

  DOI：10.1021/ja067447d

  日期：2007.4.1

  units (Pn, n = 1, 2, or 4). When the porphyrin oligomer bridges are photoexcited, long-range charge separated states are formed through a series of electron-transfer steps and the rates of photoinduced charge separation and charge recombination in these systems were elucidated using time-resolved absorption and emission measurements. The rates of long-range charge recombination, through these conjugated

  长距离电子转移对于分子电子学和太阳能收集的许多未来应用很重要。在这些情况下，寻找能够在纳米距离内以受控方式有效介导电子的分子系统，即充当分子线的结构，是非常有趣的。在这里，我们研究了一系列丁二炔连接的卟啉低聚物，其二茂铁和富勒烯 (C60) 末端由一个、两个或四个卟啉单元（Pn、n = 1、2 或 4）隔开。当卟啉低聚物桥被光激发时，通过一系列电子转移步骤形成长程电荷分离状态，并使用时间分辨吸收和发射测量阐明这些系统中光致电荷分离和电荷重组的速率。
• Synthesis and characterization of porphyrin sensitizers with various electron-donating substituents for highly efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Chou-Pou Hsieh、Hsueh-Pei Lu、Chien-Lan Chiu、Cheng-Wei Lee、Shu-Han Chuang、Chi-Lun Mai、Wei-Nan Yen、Shun-Ju Hsu、Eric Wei-Guang Diau、Chen-Yu Yeh

  DOI：10.1039/b919645e

  日期：——

  A series of porphyrin dyes with an electron-donating group (EDG) attached at a meso-position (YD1–YD8) have been designed and synthesized for use as sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSC). The nature of the EDG exerts a significant influence on the spectral, electrochemical and photovoltaic properties of these sensitizers. Absorption spectra of porphyrins having an amino group show broadened Soret band and red-shifted Q bands with respect to those of reference porphyrin YD0. This phenomenon is more pronounced for porphyrins YD7 and YD8 that have a π-conjugated triphenylamine at the meso-position opposite the anchoring group. Upon introduction of an EDG at the meso-position, the potential for the first oxidation alters significantly to the negative whereas that for the first reduction changes inappreciably, indicating a decreased HOMO-LUMO gap. Results of density-functional theory (DFT) calculations support the spectroelectrochemical data for a delocalization of charge between the porphyrin ring and the amino group in the first oxidative state of diarylamino-substituted porphyrins YD1–YD4, which exhibit superior photovoltaic performance among all porphyrins under investigation. With long-chain alkyl groups on the diarylamino substituent, YD2 shows the best cell performance with JSC = 13.4 mA cm−2, VOC = 0.71 V, and FF = 0.69, giving an overall efficiency 6.6% of power conversion under simulated one-sun AM1.5 illumination.

  设计并合成了一系列在中间位（YD1-YD8）连接有供电子基团（EDG）的卟啉染料，用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的敏化剂。 EDG 的性质对这些敏化剂的光谱、电化学和光伏特性产生重大影响。相对于参考卟啉YD0，具有氨基的卟啉的吸收光谱显示出加宽的Soret带和红移的Q带。对于在与锚定基团相对的中间位置具有π-共轭三苯胺的卟啉YD7和YD8，这种现象更为明显。在中间位置引入 EDG 后，第一次氧化的电势显着变为负值，而第一次还原的电势变化不大，表明 HOMO-LUMO 间隙减小。密度泛函理论（DFT）计算的结果支持了二芳基氨基取代的卟啉YD1-YD4在第一氧化态下卟啉环和氨基之间电荷离域的光谱电化学数据，在所有卟啉中表现出优异的光伏性能。调查。由于二芳基氨基取代基上有长链烷基，YD2 显示出最佳的电池性能，JSC = 13.4 mA cm−2、VOC = 0.71 V 和 FF = 0.69，在模拟单太阳下的总功率转换效率为 6.6% AM1.5照明。
• Belt-Shaped π-Systems: Relating Geometry to Electronic Structure in a Six-Porphyrin Nanoring
  作者：Johannes K. Sprafke、Dmitry V. Kondratuk、Michael Wykes、Amber L. Thompson、Markus Hoffmann、Rokas Drevinskas、Wei-Hsin Chen、Chaw Keong Yong、Joakim Kärnbratt、Joseph E. Bullock、Marc Malfois、Michael R. Wasielewski、Bo Albinsson、Laura M. Herz、Donatas Zigmantas、David Beljonne、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/ja2045919

  日期：2011.11.2

  Linear π-conjugated oligomers have been widely investigated, but the behavior of the corresponding cyclic oligomers is poorly understood, despite the recent synthesis of π-conjugated macrocycles such as [n]cycloparaphenylenes and cyclo[n]thiophenes. Here we present an efficient template-directed synthesis of a π-conjugated butadiyne-linked cyclic porphyrin hexamer directly from the monomer. Small-angle

  线性 π 共轭低聚物已被广泛研究，但尽管最近合成了 π 共轭大环，如 [n] 环对亚苯基和环 [n] 噻吩，但对相应环状低聚物的行为知之甚少。在这里，我们提出了一种直接从单体中有效模板导向合成 π 共轭丁二炔连接的环状卟啉六聚体的方法。小角度 X 射线散射数据表明，即使没有模板，该纳米环在溶液中也能保持形状不变，而线性卟啉六聚体相对灵活。纳米环-模板复合物的晶体结构表明，大部分应变集中在乙炔中；卟啉单元略微弯曲，但锌配位球未变形。电化学、吸收、和荧光光谱表明纳米环的 HOMO-LUMO 间隙小于线性六聚体和相应聚合物的间隙。纳米环表现出六个单电子还原和六个单电子氧化，其中大部分都得到了很好的解决。超快荧光各向异性测量表明，光的吸收会在小于 0.5 ps 的时间内产生在整个 π 系统上离域的激发态。荧光光谱具有惊人的结构和红移。在环对亚苯基的荧光光谱中已经报道了类似但不那么显着的红移，这归因
• Charge transfer induced enhancement of near-IR two-photon absorption of 5,15-bis(azulenylethynyl) zinc(ii) porphyrins
  作者：Kil Suk Kim、Su Bum Noh、Takayuki Katsuda、Shuji Ito、Atsuhiro Osuka、Dongho Kim

  DOI：10.1039/b704986b

  日期：——

  Intramolecular charge transfer in 5,15-bis(azulenylethynyl) substituted zinc(II) porphyrin leads to a significant enhancement of two-photon absorption at near-IR region, which has been investigated by femtosecond Z-scan method.

  5,15-双（薁烯基乙炔基）取代的锌（II）卟啉的分子内电荷转移导致近红外区域双光子吸收的显着增强，这已通过飞秒 Z 扫描方法进行了研究。