1-[N-(6-bromo-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)glycyl]thiosemicarbazide | 518292-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-[N-(6-bromo-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)glycyl]thiosemicarbazide
• 英文别名: [[2-[(6-Bromo-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)amino]acetyl]amino]thiourea
• CAS: 518292-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₆O₂S
• 分子量: 385.244
• InChiKey: JXTXMKRJFQVDDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(6-bromo-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)glycyl]thiosemicarbazide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[(5-benzylideneamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methylamino]-6-bromo-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of newer thiadiazolyl and thiazolidinonyl quinazolin-4(3H)-ones as potential anticonvulsant agents

  摘要：

  A series of 3-{[5-(alkylbenzylideneamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methylamino}-2-methyl-6-monosubstitutedquinazolin-4(3 H)-one (4a-4l) have been synthesized via condensation of 3-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methylamino]-2-methyl-6-monosubstitutedquinazolin-4(3H)-one (3a-3b) with various aromatic aldehydes. Cycloaddition of thioglycolic acid with 4a-4l yielded 3-({4-[2(alkylphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}methylamino)-2-methyl-6-monosubstitutedquinazolin-4(3H)-one (5a-5l). The compounds were screened for their anticonvulsant activity and were compared with the standard drugs, phenytoin sodium, lamotrigine and sodium valproate. Out of the 30 compounds the most active compound was 3-({4-[2-(m-methoxy p-hydroxyphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}methylamino)-2-methyl-6-bromo-quinazolin-4(3H)-one (5l). (C) 2002 Published by Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01389-2
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-methyl-6-bromoquinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-[N-(6-bromo-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)glycyl]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  合成一些取代的喹唑啉酮基-2-氧代/硫代巴比妥酸衍生物作为有效的抗惊厥药。

  摘要：

  筛选了所有新合成的化合物在MES和PTZ模型中的抗惊厥活性，并与标准药物苯妥英钠和丙戊酸钠进行比较。有趣的是，发现这些化合物在测试时没有镇静和催眠活性。在所研究的化合物中，活性最高的化合物5h是5- [2'-氨基-5'-[3“-氨基亚甲基-2”-甲基-6“，8”-二溴喹唑啉-4“（3” H ）-芳基] -1'，3'，4'-噻二唑-2'-基] -2-硫代巴比妥酸显示出比标准药物更强的活性（90％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.035