1-吗啉-4-基-1,3-二氢吡咯并[2,3-b]吡啶-2-酮 | 205323-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-吗啉-4-基-1,3-二氢吡咯并[2,3-b]吡啶-2-酮
• 英文名称: 2h-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one,1,3-dihydro-1-(4-morpholinyl)-
• 英文别名: 1-morpholin-4-yl-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 205323-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: JEJCKIHLZGXOAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉-4-基-1,3-二氢吡咯并[2,3-b]吡啶-2-酮 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到7-氮杂-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-吡啶基乙酰肼的合成及意外反应。2 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮的形成

  摘要：

  在温和的甲磺酰化条件下处理2-羟基-3-吡啶基乙酰肼提供了2H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮作为预料不到的产物。据信这种重排是由于酰肼对在反应条件下形成的反应性吡啶鎓类物质的分子内攻击所引起的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350127
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy-[3]pyridyl-acetic acid ; hydrochloride 在 咪唑 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-吗啉-4-基-1,3-二氢吡咯并[2,3-b]吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-吡啶基乙酰肼的合成及意外反应。2 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮的形成

  摘要：

  在温和的甲磺酰化条件下处理2-羟基-3-吡啶基乙酰肼提供了2H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮作为预料不到的产物。据信这种重排是由于酰肼对在反应条件下形成的反应性吡啶鎓类物质的分子内攻击所引起的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350127

文献信息

• US5296478A
  申请人：——

  公开号：US5296478A

  公开（公告）日：1994-03-22
• US5428035A
  申请人：——

  公开号：US5428035A

  公开（公告）日：1995-06-27
• US5519132A
  申请人：——

  公开号：US5519132A

  公开（公告）日：1996-05-21
• US5597916A
  申请人：——

  公开号：US5597916A

  公开（公告）日：1997-01-28
• [EN] 1-SUBSTITUTED OXINDOLES AND AZAOXINDOLES AS NOVEL COGNITION ENHANCERS<br/>[FR] INDOXYLES ET AZAINDOXYLES 1-SUBSTITUES UTILES COMME NOUVEAUX STIMULATEURS DE LA COGNITION
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1994007891A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) Compounds of Formula I have been shown to enhance the release of the neurotransmitter acetylcholine, and thus may be useful as chemical intermediates and as pharmacological agents in the treatment of diseases of man, such as in Alzheimer's Disease and other conditions involving learning and cognition, where subnormal levels of this neurochemical are found.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) servant à stimuler la libération de l'acétylcholine du système neurotransmetteur, et qui peuvent donc être utilisés comme intermédiaires chimiques et comme agents pharmacologiques dans le traitement de maladies chez l'homme, telles que la maladie d'Alzheimer et autres états impliquant l'apprentissage et la cognition, où l'on a trouvé des doses inférieures à la normale de ce produit neurochimique.