methyl (4-methoxybenzoyl)-L-alaninate | 125700-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-methoxybenzoyl)-L-alaninate
• 英文别名: (S)-methyl (4-methoxybenzoyl)alaninate；methyl (2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 125700-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: NBJPKALADHUJAA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methoxybenzoyl)-L-alaninate 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以255 mg的产率得到4-methyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Spirooxindole Oxazolines

  摘要：

  A regio- and stereoselective cyclization between isatins and 5-methoxyoxazoles has been developed using catalytic titanium(IV) chloride (10 or 20 mol %) to afford spiro[3,3'-oxindoleoxazolines] in excellent yield (up to 99%) and diastereoselectivity (dr >99:1). Substitution at the 4-position of the oxazole controls nucleophilic attack to provide either the 2-oxazoline or 3-oxazoline spirocycle with excellent (>99:1) regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol1027305
• 作为产物：
  描述：

  4-OMePh-AlaOH 在 (S)-2-(2-((2,6-diisopropylphenyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 1-oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4-methoxybenzoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 DMAP-N-氧化物作为酰基转移催化剂的合理设计：吖内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  提出了一种新概念，即手性 2-取代 DMAP 转化为其 DMAP-N-氧化物可以显着提高催化活性，并且仍可用作酰基转移催化剂。一种由l-脯氨酰胺衍生的新型手性2-取代DMAP-N-氧化物被合理设计、简便合成并应用于吖内酯的动态动力学拆分。使用简单的甲醇作为亲核试剂，可以高产率（高达 98% 的产率）和对映选择性（高达 96% ee）生产各种 L-氨基酸衍生物。此外，还获得了α-氘标记的l-苯丙氨酸衍生物。实验和 DFT 计算表明，在 2-取代的 DMAP-N-氧化物中，氧原子充当亲核位点，NH 键充当 H 键供体。反应的高对映选择性受空间因素的控制，苯甲酸的加入通过参与氢键的构建降低了活化能。理论化学研究表明，只有充分考虑手性催化剂的攻击方向，才能得到正确的计算结果。这项工作为利用吡啶环的 C2 位置和开发手性 2-取代 DMAP-N-氧化物作为有效的酰基转移催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09075

文献信息

• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20200131117A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。
• Novel L-arginine derivatives as aminopeptidase N inhibitors: design, chemistry, and pharmacological evaluation
  作者：Jiajia Mou、Yepeng Luan、Danghui Chen、Qiang Wang

  DOI：10.1007/s00044-017-1999-2

  日期：2017.11

  in tumor, aminopeptidase N has been an appealing target for anti-tumor drug development. Here, a serial of novel aminopeptidase N inhibitors with L-arginine scaffold were designed, synthesized and evaluated for aminopeptidase N inhibitory activities. The preliminary anti-enzyme activity assay demonstrated that compounds 5e, 5h, 11e, 11g, and 11h showed comparable activities with the positive control

  考虑到在肿瘤中发挥的重要作用，氨肽酶N已成为抗肿瘤药物开发的有吸引力的靶标。在这里，设计，合成和评估一系列新型的L-精氨酸支架的氨肽酶N抑制剂的氨肽酶N抑制活性。初步的抗酶活性测定表明，化合物5e，5h，11e，11g和11h显示出与阳性对照Bestatin（一种批准的氨肽酶N抑制剂）相当的活性。在体外抗增殖试验中，化合物5f对四种过表达氨基肽酶N的肿瘤细胞显示出优异的活性。在体内抗转移试验中，化合物5f和11g表现出比Bestatin更好的活性。因此5f和11g应作为进一步开发的新型氨基肽酶N抑制剂的先导化合物。
• Method for producing amide compound
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US11370747B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  本发明提供了一种以高立体化学选择性生产酰胺化合物的方法。根据本发明生产酰胺化合物的方法包括以下步骤：在含有金属化合物催化剂的存在下，使氨基酸化合物与通式(1)表示的氨基酸酯化合物发生反应，从而对氨基酸酯化合物的酯基进行酰化反应。
• Design, synthesis and primary activity assay of bi- or tri-peptide analogues with the scaffold l-arginine as amino-peptidase N/CD13 inhibitors
  作者：Jiajia Mou、Hao Fang、Yingzi Liu、Luqing Shang、Qiang Wang、Lei Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.036

  日期：2010.1

  A series of bi- or tri-peptide analogues with the scaffold L-arginine were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activities against amino-peptidase N (APN) and metalloproteinase-2 (MMP-2). The primary activity assay showed that all the compounds exhibited higher inhibitory activities against APN than MMP-2. Within this series, compounds C6 and C7 (IC50 = 4.2 and 4.3 mu M) showed comparable APN inhibitory activities with the positive control bestatin (IC50 = 3.8 mu M). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.