6-nitro-2-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-nitro-2-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 化学式: C₆H₂F₃N₅O₃
• 分子量: 249.109
• InChiKey: GTANJGLBIXKKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-Nitroazolo[1,5-a ]pyrimidin-7(4H )-ones 作为抗糖尿病药物

  摘要：

  预防晚期糖基化终末产物 (AGEs) 的形成是控制高血糖和糖尿病血管并发症相关发病机制的可靠方法。在这些方面，6-硝基唑并[1,5-a]嘧啶的新合成方法基于其结构类似物（如唑并[5,1-c][1,2， 4]三嗪-4(1H)-酮。通过硝化、氯代脱氧和胺化反应获得了许多硝基唑并嘧啶，并在体外阐明了它们的抗糖尿病特性。结果表明，三唑并[1,5-a]嘧啶-7(4H)-酮比相应的7-烷基氨基类似物和氨基胍（作为参考化合物）表现出更高的抗糖化活性。这表明这种活性可能与合成的 6-硝基-7-氧代衍生物所具有的螯合特性有关。此外，在体外测试了获得的化合物对二肽基肽酶 4 (DPP4)、糖原磷酸化酶和 α-葡萄糖苷酶的抑制活性，但证明它们的活性明显低于参考化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700226

文献信息

• The Effects of Nitroazolopyrimidines on the A1 Adenosine Receptor and Intraocular Pressure in Rats
  作者：K. V. Savateev、V. L. Rusinov、S. K. Kotovskaya、A. A. Spasov、L. V. Naumenko、A. S. Taran、A. A. Brigadirova、D. S. Yakovlev、K. T. Sultanova、N. M. Shcherbakova

  DOI：10.1134/s1068162022040185

  日期：2022.8

  Six compounds of the 5(7)-alkylamino-6-nitroazolopyrimidine and 8-alkylazolo[5,1-b]purine series were selected based on the structural analysis of A₁ adenosine receptor inhibitors and the role of this biological target in the modulation of intraocular pressure, an important factor in the pathogenesis of glaucoma. These heterocycles were shown to exhibit a weak affinity towards the A₁ adenosine receptor on an in vitro model of the adenosine-dependent change of the chronotropic effect on isolated atria of white mice. On the other hand, thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines and triazolo[5,1-b]purine displayed an in vivo hypotensive effect in rats. The leading compound, 5-methyl-8-(hydroxyethyl)triazolo[5,1-b]purine) (0.2% solution), caused a 34% reduction of ophthalmotonus in 3 h without an adverse resorptive effect. In addition, using the MTT-test it was shown on the human HepG2 cell line that the heterocycles affecting the intraocular pressure were by one to two orders of magnitude less cytotoxic than the reference doxorubicin.

  摘要 根据对 A1 腺苷受体抑制剂的结构分析，以及该生物靶点在调节眼压（青光眼发病机制中的一个重要因素）中的作用，筛选出了 6 个 5(7)-烷基氨基-6-硝基唑并嘧啶和 8-烷基唑并[5,1-b]嘌呤系列化合物。在体外模型中，这些杂环化合物对 A1 腺苷受体的亲和力较弱，而在体外模型中，腺苷依赖性地改变了白鼠离体心房的趋时效应。另一方面，噻二唑并[3,2-a]嘧啶和三唑并[5,1-b]嘌呤在大鼠体内显示出降压作用。主要化合物 5-甲基-8-（羟乙基）三唑并[5,1-b]嘌呤（0.2% 溶液）可在 3 小时内使眼球震颤减少 34%，且无不良吸收作用。此外，在人类 HepG2 细胞系上使用 MTT 测试表明，影响眼内压的杂环化合物的细胞毒性比参照物多柔比星低一到两个数量级。
• Nitroazines. 15. Contraction of the pyrimidine ring in 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：V. L. Rusinov、A. V. Myasnikov、O. N. Chupakhin、G. G. Aleksandrov

  DOI：10.1007/bf00474001

  日期：1991.5