3,3-二(羟甲基)氮杂环丁烷 | 45512-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,3-二(羟甲基)氮杂环丁烷
• 英文名称: azetidine-3,3-dimethanol
• 英文别名: 3,3-bis(hydroxymethyl)azetidine；3,3-Di(hydroxymethyl)azetidine；[3-(hydroxymethyl)azetidin-3-yl]methanol
• CAS: 45512-27-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19217762
• 分子量: 117.148
• InChiKey: JAXQPBINKGFTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二(羟甲基)氮杂环丁烷 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 sodium acetate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-[(9-deazaadenin-9-yl)methyl]-3-methylthiomethylazetidine-3-methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/79028

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-3-羟甲基-1-氧杂环丁烷 在 溴化铵 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 生成 3,3-二(羟甲基)氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing azetidine derivatives and intermediates thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备3-氨基四氢噁唑-3-羧酸或其盐的方法；该方法适用于化学杂交剂，包括将式为##STR1##的化合物，其中R表示氢原子或式为R.sup.1 R.sup.2 CH-的基团，其中R.sup.1和R.sup.2分别选择氢、烷基或选择性取代的苯基官能团，用硝酸处理，然后将所得的初级产物置于酸性条件下，以产生3-氨基四氢噁唑-3-羧酸的酸加成盐，然后，如果需要，将酸加成盐转化为自由酸或酸的另一种盐，1-亚硝基3,3-二羧基四氢噁唑酸，1-亚硝基3-羧基四氢噁唑酸及其盐是该过程的中间体。

  公开号：

  US04665197A1

文献信息

• Azetidine Based Transition State Analogue Inhibitors of <i>N</i>-Ribosyl Hydrolases and Phosphorylases
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Ben Greatrex、Andrew S. Murkin、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm701265n

  日期：2008.2.1

  ribooxacarbenium carbon from the fixed purine to phosphate and water nucleophiles, respectively. As the lysis reaction progresses along the reaction coordinate, the distance between the purine and carbocation increases and the distance between carbocation and nucleophile decreases. Immucillin-H and DADMe-immucillin-H have been shown previously to be potent inhibitors of purine nucleoside phosphorylases and lie more

  N-核糖基磷酸化酶和水解酶通过将阳离子核糖氧碳carb碳分别从固定的嘌呤迁移到磷酸和水亲核试剂来催化亲核取代反应。随着裂解反应沿着反应坐标进行，嘌呤和碳正离子之间的距离增加，而碳正离子和亲核试剂之间的距离减小。以前已显示Immucillin-H和DADMe-immucillin-H是嘌呤核苷磷酸化酶的有效抑制剂，分别位于该反应坐标的反应物和产物侧。目前正在人类临床试验中针对不同适应症的这两种酶抑制剂都是手性的且制造昂贵。现在，我们报告DADMe-immucillins的氮杂环丁烷类似物的合成，
• Late‐Stage Functionalization by Chan–Lam Amination: Rapid Access to Potent and Selective Integrin Inhibitors
  作者：Henry Robinson、Steven A. Oatley、James E. Rowedder、Pawel Slade、Simon J. F. Macdonald、Stephen P. Argent、Jonathan D. Hirst、Thomas McInally、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.202001059

  日期：2020.6.18

  late‐stage functionalization of the aromatic ring in amino acid derivatives is described. The key step is a copper‐catalysed diversification of a boronate ester by amination (Chan–Lam reaction) that can be carried out on a complex β‐aryl‐β‐amino acid scaffold. This not only considerably extends the substrate scope of amination partners, but also delivers an array of potent and selective integrin inhibitors

  描述了氨基酸衍生物中芳环的后期官能化。关键步骤是通过胺化反应（Chan – Lam反应）使硼酸酯在铜催化下多样化，该反应可在复杂的β-芳基-β-氨基酸支架上进行。这不仅大大扩展了胺化伙伴的底物范围，而且还提供了一系列有效的和选择性的整联蛋白抑制剂，作为特发性肺纤维化（IPF）的潜在治疗剂。这种通用的化学策略适用于高通量阵列实验方案，可通过与NH杂环直接偶联，在后期安装药学上有价值的杂芳族片段，从而产生具有类似药物特性的化合物。因此，它构成了药物化学家资料库的有用补充。
• WO2008/79028
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for preparing azetidine derivatives and intermediates thereof
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04665197A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  The invention provides a process for preparing azetidine-3-carboxylic acid or salts thereof; useful as chemical hybridizing agents, which comprises treating a compound of the formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a group of formula R.sup.1 R.sup.2 CH-- wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen, alkyl or optionally substituted phenyl moieties, with nitric acid and subjecting the resulting initial product to acid conditions to produce an acid-addition salt of azetidine-3-carboxylic acid, and thereafter, if desired, converting the acid-addition salt to the free acid or another salt of the acid, 1-nitrosoazetidine-3,3-dicarboxylic acid, 1-nitrosoazetidine-3-carboxylic acid and salts thereof being intermediates in the process.

  本发明提供了一种制备3-氨基四氢噁唑-3-羧酸或其盐的方法；该方法适用于化学杂交剂，包括将式为##STR1##的化合物，其中R表示氢原子或式为R.sup.1 R.sup.2 CH-的基团，其中R.sup.1和R.sup.2分别选择氢、烷基或选择性取代的苯基官能团，用硝酸处理，然后将所得的初级产物置于酸性条件下，以产生3-氨基四氢噁唑-3-羧酸的酸加成盐，然后，如果需要，将酸加成盐转化为自由酸或酸的另一种盐，1-亚硝基3,3-二羧基四氢噁唑酸，1-亚硝基3-羧基四氢噁唑酸及其盐是该过程的中间体。