(Z)-ethyl 3-(thiophen-2-yl)-2-((triphenylphosphoranylidene)amino)acrylate | 109547-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(thiophen-2-yl)-2-((triphenylphosphoranylidene)amino)acrylate
• CAS: 109547-78-6
• 化学式: C₂₇H₂₄NO₂PS
• 分子量: 457.533
• InChiKey: PXUSUSXSOIASEB-QLYXXIJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  610.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(thiophen-2-yl)-2-((triphenylphosphoranylidene)amino)acrylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Phenylamino-thieno[3,2-c]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Iminophosphorane-Mediated Synthesis of Thieno[3,2-c]pyridine, Thieno[2,3-c]pyridine and Furo[3,2-c]-pyridine Derivatives

  摘要：

  通过叠氮杂芳基丙烯酸乙酯和三苯基膦与芳香族异氰酸酯反应，制备出了一些噻吩并[3,2-c]吡啶 4、噻吩并[2,3-c]吡啶 7 和呋喃并[3,2-c]吡啶 11 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27837
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 C₂H₆O*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 3-(thiophen-2-yl)-2-((triphenylphosphoranylidene)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过TAWERS程序获得的新型异吲哚酮衍生物的合成，质子和13C NMR以及反应机理的研究。

  摘要：

  通过使用TAWERS方法，以商品收率制备了一系列新型的异吲哚酮衍生物（13-18）。实现了在中性和温和条件下由亚氨基正膦与二醛的氮杂-维蒂希反应形成异吲哚酮的一般方法。使用1D NMR检测到[1,3]-氢化物迁移。使用1D和2D NMR（NOESY，DEPT，HMQC和HMBC）实现了衍生物的结构和构象行为的分配。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2004.10.025

文献信息

• 2D 1H and 13C NMR in the conformation of 4-aryl derivatives of thieno[3,2-c]pyridines
  作者：R. Cruz-Almanza、E. Diaz-Torres、L.D. Miranda、D. Corona、R. Lopez-Castañares、A. Fuentes、M.R. van Calsteren、K. Jankowski

  DOI：10.1016/s1386-1425(98)00249-2

  日期：1999.5

  In this paper we report the synthesis and spectral analysis of new heterocyclic derivatives of 4-aryl thieno[3,2-c]pyridines. These functionalized compounds were obtained from heteroaromatic aldehyde derivative and a cyclisation via tandem aza-Wittig iminophosphorane reactions sequence. The assignment of the structures and conformation of the different derivatives were achieved using 1D and 2D NMR (NOESY, DEFT, HMQC and HMBC). (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.