2-(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid | 538372-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[1-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrol-2-yl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 538372-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₄
• 分子量: 357.369
• InChiKey: AHIXFCPIMAJICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸 、 4-叔丁氧羰氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-苯并噻唑羧酸甲酯 、 甲胺 、 N-Alpha-(9-芴甲氧羰基)-N-β-叔丁氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸 、 2-(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid 以0.4 mg的产率得到N-[5-[[(3R)-3-amino-4-[[1-methyl-5-[[1-methyl-5-[[1-methyl-5-[[1-methyl-5-(methylcarbamoyl)pyrrol-3-yl]carbamoyl]pyrrol-3-yl]carbamoyl]pyrrol-3-yl]carbamoyl]pyrrol-3-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-2-[1-methyl-4-[(1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]pyrrol-2-yl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 小沟识别的咪唑并吡啶/吡咯和羟基苯并咪唑/吡咯对

  摘要：

  报道了融合杂环咪唑并 [4,5-b] 吡啶 (Ip) 和羟基苯并咪唑 (Hz) 与吡咯 (Py) 在八环发夹聚酰胺中的 DNA 结合特性。将 Ip/Py 和 Hz/Py 对的识别特征与 DNA 限制片段上的五元环对 Im/Py 和 Hp/Py 在四个 6 碱基对识别位点进行比较，这些位点在单个位置 5'- TGTNTA-3'，其中 N = G、C、T、A。 Ip/Py 对将 GC 与 CG、TA 和 AT 区分开来，Hz/Py 对将 TA 与 AT、GC 和 CG 区分开来，提供了一个新的一组杂环对以靶向 DNA 小沟中的四个 Watson-Crick 碱基对。

  DOI：

  10.1021/ja0300158
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-硝基-2-吡啶羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 小沟识别的咪唑并吡啶/吡咯和羟基苯并咪唑/吡咯对

  摘要：

  报道了融合杂环咪唑并 [4,5-b] 吡啶 (Ip) 和羟基苯并咪唑 (Hz) 与吡咯 (Py) 在八环发夹聚酰胺中的 DNA 结合特性。将 Ip/Py 和 Hz/Py 对的识别特征与 DNA 限制片段上的五元环对 Im/Py 和 Hp/Py 在四个 6 碱基对识别位点进行比较，这些位点在单个位置 5'- TGTNTA-3'，其中 N = G、C、T、A。 Ip/Py 对将 GC 与 CG、TA 和 AT 区分开来，Hz/Py 对将 TA 与 AT、GC 和 CG 区分开来，提供了一个新的一组杂环对以靶向 DNA 小沟中的四个 Watson-Crick 碱基对。

  DOI：

  10.1021/ja0300158

文献信息

• Alternative heterocycles for DNA recognition
  申请人：Dervan B. Peter

  公开号：US20050026174A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Methods and compositions are provided for forming complexes between dsDNA and novel oligomers comprising fused six-membered rings. By appropriate choice of target sequences and oligomers, complexes comprising oligomer-DNA are obtained with high association constants. The formation of complexes can be used for identification of specific dsDNA sequences, for inhibiting gene transcription, and as a therapeutic for inhibiting proliferation of undesired cells or modulation of expression of specific genes.

  提供了一种形成双链DNA与含有融合六元环的新寡聚物之间复合物的方法和组合物。通过选择适当的靶序列和寡聚物，可以获得具有高结合常数的含寡聚物-DNA的复合物。复合物的形成可用于特定双链DNA序列的识别，用于抑制基因转录，并作为抑制不需要的细胞增殖或调节特定基因表达的治疗方法。
• Exploring the limits of benzimidazole DNA-binding oligomers for the hypoxia inducible factor (HIF) site
  作者：Anne Viger、Peter B. Dervan

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.028

  日期：2006.12

  The vascular endothelial growth factor (VEGF) and its receptors have been implicated as key-factors in tumor angiogenesis and are major targets in cancer therapy. New oligomers which mimic the architecture of DNA-binding polyamides have been designed to target the hypoxia inducible factor (HIF-1 alpha) binding site on the promoter of VEGF gene. These oligomers incorporate an increasing number of six-five fused rings such as hydroxybenzimidazole-imidazole, benzimidazole pyrrole, benzimidazole-chlorothiophene, and imidazopyridine-pyrrole, and bind the VEGF hypoxia response element (HRE) 5'-TACGT-3' with high affinity and selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heterocyclic oligomeric compounds for DNA recognition
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1599474B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• US8524899B2
  申请人：——

  公开号：US8524899B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• Imidazopyridine/Pyrrole and Hydroxybenzimidazole/Pyrrole Pairs for DNA Minor Groove Recognition
  作者：Dorte Renneberg、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja0300158

  日期：2003.5.1

  The DNA binding properties of fused heterocycles imidazo[4,5-b]pyridine (Ip) and hydroxybenzimidazole (Hz) paired with pyrrole (Py) in eight-ring hairpin polyamides are reported. The recognition profile of Ip/Py and Hz/Py pairs were compared to the five-membered ring pairs Im/Py and Hp/Py on a DNA restriction fragment at four 6-base pair recognition sites which vary at a single position 5'-TGTNTA-3'

  报道了融合杂环咪唑并 [4,5-b] 吡啶 (Ip) 和羟基苯并咪唑 (Hz) 与吡咯 (Py) 在八环发夹聚酰胺中的 DNA 结合特性。将 Ip/Py 和 Hz/Py 对的识别特征与 DNA 限制片段上的五元环对 Im/Py 和 Hp/Py 在四个 6 碱基对识别位点进行比较，这些位点在单个位置 5'- TGTNTA-3'，其中 N = G、C、T、A。 Ip/Py 对将 GC 与 CG、TA 和 AT 区分开来，Hz/Py 对将 TA 与 AT、GC 和 CG 区分开来，提供了一个新的一组杂环对以靶向 DNA 小沟中的四个 Watson-Crick 碱基对。