4-(乙酰基氧基)-8-溴-5-(1-甲基乙氧基)-2-萘羧酸乙酯 | 185310-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(乙酰基氧基)-8-溴-5-(1-甲基乙氧基)-2-萘羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 4-acetoxy-8-bromo-5-isopropoxy-2-naphthoate
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 4-(acetyloxy)-8-bromo-5-(1-methylethoxy)-, ethyl ester；ethyl 4-acetyloxy-8-bromo-5-propan-2-yloxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 185310-19-4
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₅
• 分子量: 395.25
• InChiKey: SKHFNZKJOQEFER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-8-溴-5-(1-甲基乙氧基)-2-萘羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-Bromo-4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Korupensamines A and B

  摘要：

  The first total synthesis of korupensamines A (1a) and B (1b), highly polar naphthylisoquinoline alkaloids and, simultaneously, 'monomeric building blocks' of the michellamines, is described. Key step is the Pd-II catalyzed intermolecular biaryl coupling of the two appropriately protected naphthalene and isoquinoline moieties (10) and (11), with the coupling positions activated by bromine and trialkylstannane substituents respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)79
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲基乙氧基)-苯甲醛 在 水 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(乙酰基氧基)-8-溴-5-(1-甲基乙氧基)-2-萘羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Korupensamines A and B

  摘要：

  The first total synthesis of korupensamines A (1a) and B (1b), highly polar naphthylisoquinoline alkaloids and, simultaneously, 'monomeric building blocks' of the michellamines, is described. Key step is the Pd-II catalyzed intermolecular biaryl coupling of the two appropriately protected naphthalene and isoquinoline moieties (10) and (11), with the coupling positions activated by bromine and trialkylstannane substituents respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)79

文献信息

• Bringmann, Gerhard; Goetz, Roland; Harmsen, Sven, Liebigs Annalen, 1996, # 12, p. 2045 - 2058
  作者：Bringmann, Gerhard、Goetz, Roland、Harmsen, Sven、Holenz, Joerg、Walter, Rainer

  DOI：——

  日期：——