4-(3-(3-(Ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)thioureido)benzoic acid | 105544-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(3-(Ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)thioureido)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)carbamothioylamino]benzoic acid
• CAS: 105544-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 404.511
• InChiKey: WQZZALMJKSNTBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  608.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(3-(Ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)thioureido)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到4-[(5,6,7,8-tetrahydro-4-oxo-4H-[1]benzothieno[2,3-d][1,3]thiazin-2-yl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 、 对氨基苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-(3-(3-(Ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)thioureido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428

文献信息

• ——
  作者：LEISTNER S.、 WAGNER G.、 GUTSCHOW M.、 LOHMANN D.、 LABAN G.、 GRUPE R.

  DOI：——

  日期：——
• LEISTNER S.; GUTSCHOW M.; WAGNER G., SYNTHESIS,(1987) N 5, 466-470
  作者：LEISTNER S.、 GUTSCHOW M.、 WAGNER G.

  DOI：——

  日期：——
• Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-<i>d</i>][1,3]thiazin-4-onen
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Günther Wagner

  DOI：10.1055/s-1987-33428

  日期：——

  The Facile Synthesis of 2-Aminothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-ones, in Some Cases 5,6-Anellated The cyclization of ethyl 2-thioureidothiophene-3-carboxylates is known to give 2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones not only under basic conditions but also upon treatment with ethanolic hydrochloric acid. On the other hand, we have found that ethyl 2-thioureidothiophene-3-carboxylates 1 on treatment with concentrated sulphuric acid, polyphosphoric acid or anhydrous perchloric acid undergo cyclocondensation to give 2-aminothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-ones 2a-2r. Reaction of 2 with phosphorus (V) sulfide yielded the thieno[2,3-d][1,3]thiazine-4-thiones 3b and 3c; ring cleavage of the aminothienothiazinones 2k, 2m, 2n with diluted sodium hydroxide gave the 2-thioureidothiophene-3-carboxylic acids 5k, 5m, 5n, respectively.

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。