5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione | 30131-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione
• 英文别名: 3-Mercapto-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin；5,6-Diphenyl-4,5-dihydro-as-triazine-3(2H)-thione；5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-1,2,4-triazine-3-thione
• CAS: 30131-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: IOSAMIZRIBBJFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione 在 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4-diphenyl-7-(1-phenyl-ethyl)-4H-thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ali,M.I. et al., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 109 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclization of cyclic thiosemicarbazones with mercury salts

  摘要：

  A new cyclic Schiff base (LH3)-H-1 derived from benzil and thiosemicarbazide has been prepared in the presence of NaBH4. Reactions of the new molecule and the cyclic 5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione (LH2)-H-2 with mercury chloride and nitrate are reported. Complexes of 1:2 stoichiometry are obtained from (LH3)-H-1, but the reactions from (LH2)-H-2 yield complexes of the macrocyclic Schiff base 5,6,11,12-tetraphenyl-1,2,4,7,8,10-hexaaza-cyclododeca-4,6,10,12-tetraene-3,9-dithione (LH2)-H-3, which indicates the macrocyclization of (LH2)-H-2. A mechanism for the cyclization reaction based on the rupture of the C-N single bond in (LH2)-H-2 is proposed. The electrochemical results of complex (LHg)-Hg-3 makes it and its precursors, (LH2)-H-2 and (LH2)-H-3, outstanding candidates for mercury determination by appropriate electrode modification. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00016-9

文献信息

• Efficient Green Synthesis and Computational Chemical Study of Some Interesting Heterocyclic Derivatives as Insecticidal Agents
  作者：A. F. M. Fahmy、S. A. Rizk、M. M. Hemdan、A. A. El-Sayed、A. I. Hassaballah

  DOI：10.1002/jhet.3308

  日期：2018.11

  A series of 5,5‐diarylhydantoin (Dilantin) 3, 4, and 7, imidazole 1, 2, 5, 6, 8, and 9, thiazole 10–12, triazinthione 13, 15, 16, and 17, and thiadiazine 14 derivatives, containing diverse hydrophobic groups, were green synthesized through one‐pot stepwise reaction of aromatic aldehydes, vitamin B1, and nitrogen nucleophiles, for example, urea, thiourea, and thiosemicarbazide using grinding technique

  一系列5,5- diarylhydantoin（大仑丁）的3，4，和7，咪唑1，2，5，6，8，和9，噻唑10 - 12，triazinthione 13，15，16，和17，和噻二嗪14使用研磨技术和常规热方法，通过芳香醛，维生素B1和氮亲核试剂（例如尿素，硫脲和硫代氨基脲）的一锅式逐步反应，绿色合成了包含各种疏水基团的衍生物。这种合成的化合物具有有效的杀虫活性。例如，化合物4，6，和17表现出对两者的最高杀虫活性小菜蛾和棉铃虫最小抑菌浓度为500μg/ mL，LD50活性为50μg/ mL。然后将密度泛函理论应用于探索这些化合物的结构和电子特性。所有合成的化合物均已根据其元素分析和光谱数据进行了表征。
• Gianturco; Romeo, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 429,430
  作者：Gianturco、Romeo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and neuropharmacological activity of 1,2,4-triazine-3-thione derivatives
  作者：S. S. Smagin、V. E. Bogachev、A. K. Yakubovskii、S. E. Metkalova、T. P. Privol'neva、V. V. Chugunov、É. F. Lavretskaya

  DOI：10.1007/bf00758880

  日期：1975.4
• Singh,A. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 46 - 48
  作者：Singh,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALI M. I.; ABD-ELFATTAH A. M.; HAMMOUDA H. A.; HUSSEIN S. M., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 2, 109-111
  作者：ALI M. I.、 ABD-ELFATTAH A. M.、 HAMMOUDA H. A.、 HUSSEIN S. M.

  DOI：——

  日期：——