2-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 82167-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-ol
• CAS: 82167-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: CSDLOOIGBHGMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Piperazine compounds

  摘要：

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物：其中：R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表从氢、卤素、烷基、烷氧基、苯基和氰基中选择的原子或基团，X代表键，氧原子或从—（CH2）m—、—OCH2—和—NR5—中选择的基团，其中m代表1或2，R5如描述中定义，Y代表氧原子或从NR7和CHR8中选择的基团，其中R7和R8如描述中定义，Z代表氮原子或CH基团，n代表1或2，Ak代表烷基链，Ar代表芳基或杂环芳基，其对映异构体，以及其与药用可接受酸形成的加合盐。含有这种化合物的医疗产品，用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或NK1拮抗剂的疾病。

  公开号：

  US20060229318A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium tetrahydroborate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Heteroaryl-Substituted Dihydronaphthalenes and Indenes:  Potent and Selective Inhibitors of Aldosterone Synthase (CYP11B2) for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis

  摘要：

  In this study, the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted dihydronaphthalenes and indenes (1-16) is described. The compounds were tested for activity by use of human CYP11B2 expressed in fission yeast and V79 MZh cells and for selectivity by use of human CYP11B1, CYP17, and CYP19. The most active inhibitor was the 6-methoxydihydronaphthalene 4 (IC50 = 2 nM), showing a K-i value of 1.3 nM and a competitive type of inhibition. The 5-methoxyindene 3 was found to be the most selective CYP11B2 inhibitor (IC50 = 4 nM; CYP11B1 IC50 = 5684 nM), which also showed only marginal inhibition of human CYP3A4 and CYP2D6. Docking and molecular dynamics studies using our homology-modeled CYP11B2 structure were performed to understand some structure-activity relationships. Caco-2 cell experiments revealed highly cell-permeable compounds, and metabolic studies with 4 using rat liver microsomes showed sufficient stability.

  DOI：

  10.1021/jm060055x

文献信息

• Diastereotopos-Differentiation in the Rh-Catalyzed Amination of Benzylic Methylene Groups in the α-Position to a Stereogenic Center
  作者：Anike Nörder、Sarah A. Warren、Eberhardt Herdtweck、Stefan M. Huber、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja3066682

  日期：2012.8.15

  the C-H bond, which is diastereoselectively attacked, and steric strain between the remaining substituents at the stereogenic and the prostereogenic center is minimized. DFT calculations support this model. They suggest, however, that the reaction is not concerted but occurs via hydrogen atom abstraction and subsequent radical rebound. Further support for an antiperiplanar attack relative to a given

  用 18 种手性开链底物检查了 Rh 催化的 CH 胺化的非对映选择性，这些底物在立体中心 (-CHMeX) 的 α 位带有一个苄基亚甲基，以及四种手性环状四氢萘，其中立体中心位于碳原子 C2。使用三氯乙氧基磺酰基取代的胺（H（2）NTces）作为氮源，二酰氧基碘苯作为氧化剂和双[铑（α，α，α'，α'-四甲基-1，3-苯二丙酸酯)] [Rh(2)(esp)(2)] 作为催化剂。对于无环底物，如果取代基 X 是 Br、PO(OEt)(2)、SO(2)Ph 或 OOCCF(3)（八个例子），则发现高顺式非对映选择性（dr > 95/5）。发现 X = NO(2)、OAc、COOMe 和 CN（八个示例）具有中等至良好的顺式选择性（dr = 80/20 至 91/9）。只有两种底物具有低的非对映选择性。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，用 -CDMeCOOMe 替换 -CHMeCOOMe
• MANDAL, ASOK N.;BHATTACHARYA, SUDIN;RAYCHAUDHURI, SWADESH R.;CHATTERJEE, +
  作者：MANDAL, ASOK N.、BHATTACHARYA, SUDIN、RAYCHAUDHURI, SWADESH R.、CHATTERJEE, +

  DOI：——

  日期：——
• Benzo-fused cycloalkane and oxa- and thia-, cycloalkane trans-1,2-diamine derivatives
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0260555B1

  公开（公告）日：1992-04-22
• Dérives de pipérazine et leur utilisation comme inhibiteurs de recapture de la sérotonine ou comme antagonistes de neurokinine
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1710240B1

  公开（公告）日：2007-12-05
• US4876269A
  申请人：——

  公开号：US4876269A

  公开（公告）日：1989-10-24