<5-2H>-1-phenyl-3,4-nonadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <5-2H>-1-phenyl-3,4-nonadiene
• 英文别名: (nona-3,4-dien-1-yl-5-d)benzene
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 201.316
• InChiKey: ASKONLQKFNCNLQ-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5-苯基戊-1-炔-3-醇 在 氘代甲醇 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 <5-2H>-1-phenyl-3,4-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  通过三有机锌酸盐的三碳同系化制备阿伦锌试剂的一般方法：丙炔基底物、三有机锌酸盐和亲电试剂的收敛三组分偶联

  摘要：

  通过炔丙基底物 (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) 与多种三有机锌酸盐 ((R3)3ZnM; R3 = 烷基，烯基，芳基，M = Li，MgCl)。用 D2O 处理丙二烯锌试剂会得到相应的具有高氘掺入量的氘丙二烯。如此制备的丙二烯锌试剂与多种亲电试剂（醛、酰氯、I2、NCS 和氯硅烷）在 γ 位发生区域选择性偶联反应，得到相应的炔丙基衍生物（R1R2C(El)C⋮CR3，El = RCH(OH), RCO, I, Cl, R3Si) 以高收率。含硅的丙二烯锌试剂 R1CHCC(CH2SiMe3)ZnL 和 R1CHCC(SiPhMe2)ZnL 很容易通过炔丙氨基甲酸酯 (R1CH(OCONPh2)C⋮CH) 与 (TMSCH2)3ZnLi 的反应以及溴炔丙甲磺酸酯 R1CH(OSO2Me) 的反应制备分别为 C⋮CBr 和 (PhMe2Si)3ZnLi。用亲电试剂连续处理这些试剂可提供

  DOI：

  10.1021/ja962136w

文献信息

• Deuterodehalogenation Under Net Reductive or Redox‐Neutral Conditions Enabled by Paired Electrolysis
  作者：Devin Wood、Song Lin

  DOI：10.1002/anie.202218858

  日期：2023.4.3

  Site-specific introduction of deuterium is important in organic and medicinal chemistry. Herein, we present an electrochemical method for the deuterodehalogenation of aryl and heteroaryl benzylic halides, using inexpensive deuterium oxide as the deuterium source. We also uncover a sequential paired electrolysis regime, which permits switching between net reductive and overall redox-neutral reactions

  氘的位点特异性引入在有机化学和药物化学中很重要。在此，我们提出了一种使用廉价的氧化氘作为氘源对芳基和杂芳基苄基卤化物进行氘代脱卤的电化学方法。我们还发现了一种连续配对电解方案，该方案允许在含硫底物的净还原反应和总体氧化还原中性反应之间切换。
• Reaction of propargylic substrates with triorganozincates: a novel method for the preparation of allenic zinc reagents associated with carbon-carbon bond formation
  作者：Takeshi Katsuhira、Toshiro Harada、Keiji Maejima、Atsushi Osada、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00075a002

  日期：1993.11

  Reaction of propargylic mesylates or chlorides with triorganozincates affords the allenic zinc reagents 3, which can undergo a second bond forming reaction with a variety of electrophiles regioselectively at the gamma-positions.
• General Method for Preparation of Allenic Zinc Reagents by Three-Carbon Homologation of Triorganozincates:  Convergent Three-Component Coupling of Propargylic Substrates, Triorganozincates, and Electrophilic Reagents
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Atsushi Osada、Katsuhiro Iwazaki、Keiji Maejima、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja962136w

  日期：1996.1.1

  Allenic zinc reagents (R1R2CCC(R3)ZnL) are efficiently prepared by the reaction of propargylic substrates (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) with a variety of triorganozincates ((R3)3ZnM; R3 = alkyl, alkenyl, aryl, M = Li, MgCl). Treatment of the allenic zinc reagents with D2O gives the corresponding deuteroallenes with high deuterium incorporation. The allenic zinc reagents thus prepared undergo

  通过炔丙基底物 (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) 与多种三有机锌酸盐 ((R3)3ZnM; R3 = 烷基，烯基，芳基，M = Li，MgCl)。用 D2O 处理丙二烯锌试剂会得到相应的具有高氘掺入量的氘丙二烯。如此制备的丙二烯锌试剂与多种亲电试剂（醛、酰氯、I2、NCS 和氯硅烷）在 γ 位发生区域选择性偶联反应，得到相应的炔丙基衍生物（R1R2C(El)C⋮CR3，El = RCH(OH), RCO, I, Cl, R3Si) 以高收率。含硅的丙二烯锌试剂 R1CHCC(CH2SiMe3)ZnL 和 R1CHCC(SiPhMe2)ZnL 很容易通过炔丙氨基甲酸酯 (R1CH(OCONPh2)C⋮CH) 与 (TMSCH2)3ZnLi 的反应以及溴炔丙甲磺酸酯 R1CH(OSO2Me) 的反应制备分别为 C⋮CBr 和 (PhMe2Si)3ZnLi。用亲电试剂连续处理这些试剂可提供