5-hydroxy-3,4-dimethyl-1-(2-pyridyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 66189-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3,4-dimethyl-1-(2-pyridyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: N-(2'-Pyridyl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrole；2-hydroxy-3,4-dimethyl-1-pyridin-2-yl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 66189-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: RQJXGENMMHZOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3,4-dimethyl-1-(2-pyridyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到3,4-dimethyl-N-(2-pyridyl)maleinimid
  参考文献：
  名称：

  从二氯 γ-内酰胺制备马来酸酐核：关注 N-取代基在功能重排和水解步骤中的作用

  摘要：

  通过二氯γ-内酰胺的功能重排制备3,4-二烷基取代的马来酸酐核，可以在功能重排步骤中比较各种N-取代基。2-吡啶基被证明是最适合将 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 中间体水解成 5-羟基加合物的 N-取代基。马来酰亚胺核转化为马来酸酐。用氧化锰 (IV) 实现了 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮氧化成相应的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067273
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3,4-dimethyl-1-(2-pyridyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-hydroxy-3,4-dimethyl-1-(2-pyridyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  从二氯 γ-内酰胺制备马来酸酐核：关注 N-取代基在功能重排和水解步骤中的作用

  摘要：

  通过二氯γ-内酰胺的功能重排制备3,4-二烷基取代的马来酸酐核，可以在功能重排步骤中比较各种N-取代基。2-吡啶基被证明是最适合将 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 中间体水解成 5-羟基加合物的 N-取代基。马来酰亚胺核转化为马来酸酐。用氧化锰 (IV) 实现了 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮氧化成相应的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067273

文献信息

• Novel heterocyclic compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04138243A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  The present invention relates to novel 3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrole compounds substituted on the nitrogen atom, to processes for producing them, to their use in agriculture for combating animal and plant pests and also for regulating plant growth, and to compositions containing these novel pyrrole compounds. The novel 3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrole compounds substituted on the nitrogen atom correspond to the formula ##STR1## where A represents the hydroxyl group, a halogen atom or an O-acyl radical, and R represents an aryl radical, an aralkyl radical, or an heteroaromatic radical which has 5-6 ring members and which is bound by way of a carbon atom.

  本发明涉及一种新型3,4-二甲基-2-羟基-5-酮基-2,5-二氢吡咯烷化合物，其在氮原子上被取代，以及生产这些化合物的方法，它们在农业中用于对抗动植物害虫并调节植物生长，以及含有这些新型吡咯烷化合物的组合物。这些新型3,4-二甲基-2-羟基-5-酮基-2,5-二氢吡咯烷化合物在氮原子上被取代，对应于以下结构式：其中A代表羟基、卤素原子或O-酰基基团，R代表芳基、芳基烷基或具有5-6个环成员且通过碳原子连接的杂环芳基。
• BOEHNER, B.;BAUMANN, M.
  作者：BOEHNER, B.、BAUMANN, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4138243A
  申请人：——

  公开号：US4138243A

  公开（公告）日：1979-02-06
• US4220655A
  申请人：——

  公开号：US4220655A

  公开（公告）日：1980-09-02
• Preparation of the Maleic Anhydride Nucleus from Dichloro γ-Lactams: Focus on the Role of the N-Substituent in the Functional Rearrangement and in the Hydrolytic Steps
  作者：Franco Ghelfi、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Andrew Parsons、Fulvia Felluga、Ugo Pagnoni、Ennio Valentin、Adele Mucci、Franco Bellesia

  DOI：10.1055/s-2008-1067273

  日期：2008.10

  The preparation of the 3,4-dialkyl-substituted maleic anhydride nucleus, through the functional rearrangement of dichloro γ-lactams, allowed the comparison of various N-substituents in the functional rearrangement step. The 2-pyridyl group proved to be the most appropriate N-substituent for the hydrolysis of the 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one intermediate into the 5-hydroxy adduct, and for the

  通过二氯γ-内酰胺的功能重排制备3,4-二烷基取代的马来酸酐核，可以在功能重排步骤中比较各种N-取代基。2-吡啶基被证明是最适合将 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 中间体水解成 5-羟基加合物的 N-取代基。马来酰亚胺核转化为马来酸酐。用氧化锰 (IV) 实现了 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮氧化成相应的马来酰亚胺。