(2S,4R)-2-hydroxy-4,8-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 110815-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S,4R)-2-hydroxy-4,8-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 110815-47-9；110815-48-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: BORGJIYSAWNVBJ-DVHLICQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-hydroxy-4,8-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 (2S,4R)-2-hydroxy-4,8-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以3 mg的产率得到(+)-(2S,4R)-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the metabolites of Penicillium diversum var. aureum. II Synthesis and cytotoxic activity of trihydroxytetralones.

  摘要：

  (±)-2, 4, 5-和2, 4, 8-三羟基-1-四氢萘酮（2, 9, 3, 11）是由胡桃酚合成的，并检查了它们对吉田肉瘤细胞的细胞毒性活性。三羟基四氢萘酮的细胞毒性比二羟基四氢萘酮更强。虽然环状烃环中羟基的位置对吉田肉瘤细胞的细胞毒性影响不大，但芳香环中羟基的位置似乎很重要。2, 4, 8-三羟基四氢萘酮（3, 11）的细胞毒性强于2, 4, 5-三羟基衍生物（2, 9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4540
• 作为产物：
  描述：

  4,8-二羟基-1-四氢萘酮 在 正丁基锂 、 MoO5*HMPA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S,4R)-2-hydroxy-4,8-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the metabolites of Penicillium diversum var. aureum. II Synthesis and cytotoxic activity of trihydroxytetralones.

  摘要：

  (±)-2, 4, 5-和2, 4, 8-三羟基-1-四氢萘酮（2, 9, 3, 11）是由胡桃酚合成的，并检查了它们对吉田肉瘤细胞的细胞毒性活性。三羟基四氢萘酮的细胞毒性比二羟基四氢萘酮更强。虽然环状烃环中羟基的位置对吉田肉瘤细胞的细胞毒性影响不大，但芳香环中羟基的位置似乎很重要。2, 4, 8-三羟基四氢萘酮（3, 11）的细胞毒性强于2, 4, 5-三羟基衍生物（2, 9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4540