噻加宾

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 噻加宾
• 英文名称: tiagabine
• 英文别名: 1-<4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl>-3-piperidinecarboxylic acid；N-(4,4-Bis(3-methylthien-2-yl)but-3-enyl)nipecotic acid；N-(4,4-di(3-methylthien-2-yl)but-3-enyl)nipecotic acid；1-[4,4-bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-enyl]piperidin-1-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 375.556
• InChiKey: PBJUNZJWGZTSKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lipoyl chloride 、 噻加宾 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-[(3R)-dithiolan-3-yl]pentanoyl 1-[4,4-bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-enyl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for the treatment of epilepsy

  摘要：

  该发明涉及公式I和公式II的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I或公式II化合物的药物组合物；以及用于治疗或预防神经系统疾病的方法可以制成口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗癫痫、躁郁症、三叉神经痛、注意力缺陷多动障碍、部分性癫痫发作、部分、肌阵挛、强直-阵挛性癫痫及精神分裂症、神经性疼痛、癫痫、抽动症、阿尔茨海默病、自闭症、躁郁症和焦虑症、躁郁症、狂躁症、幻肢综合征、复杂性区域性疼痛综合征、发作性极端疼痛综合征、神经肌痉挛、间歇性爆发障碍、边缘型人格障碍、遗传性肌张力过高和创伤后应激障碍的治疗。

  公开号：

  US09290486B1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-thiophenyl lithium 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 噻加宾
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for the treatment of epilepsy

  摘要：

  该发明涉及公式I和公式II的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I或公式II化合物的药物组合物；以及用于治疗或预防神经系统疾病的方法可以制成口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗癫痫、躁郁症、三叉神经痛、注意力缺陷多动障碍、部分性癫痫发作、部分、肌阵挛、强直-阵挛性癫痫及精神分裂症、神经性疼痛、癫痫、抽动症、阿尔茨海默病、自闭症、躁郁症和焦虑症、躁郁症、狂躁症、幻肢综合征、复杂性区域性疼痛综合征、发作性极端疼痛综合征、神经肌痉挛、间歇性爆发障碍、边缘型人格障碍、遗传性肌张力过高和创伤后应激障碍的治疗。

  公开号：

  US09290486B1

文献信息

• Crystalline and amorphous forms of tiagabine
  申请人：Childs L. Scott

  公开号：US20080051435A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention provides 24 new forms of tiagabine, including 22 new crystalline forms of tiagabine and its salts, an amorphous form of tiagabine free base, and a cocrystal form of tiagabine hydrochloride with 2-furancarboxylic acid. The present invention further provides a process for preparing each of the new tiagabine forms. The present invention further provides a pharmaceutical composition containing at least one of the new tiagabine forms, and a process for the preparation thereof. The present invention further provides a method of treating a disease related to GABA uptake in a mammal, comprising the step of administering to the mammal a therapeutically effective amount of at least one of the new tiagabine forms.

  本发明提供了24种新的替加巴嗪形式，包括22种新的替加巴嗪和其盐的晶体形式，替加巴嗪游离碱的非晶形式，以及替加巴嗪盐酸盐与2-呋喃羧酸的共晶形式。本发明还提供了制备每种新替加巴嗪形式的方法。本发明还提供了含有至少一种新替加巴嗪形式的药物组合物，以及其制备方法。本发明还提供了一种治疗与哺乳动物GABA摄取相关疾病的方法，包括向哺乳动物投与至少一种新替加巴嗪形式的治疗有效量。
• Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
  申请人：New River Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040063628A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性物质输送系统，更具体地涉及包含氨基酸，作为单个氨基酸或肽的组成部分，与活性物质共价连接的组合物和用于给予共轭活性物质组合物的方法。
• [EN] CRYSTALLINE TIAGABINE HYDROCHLORIDE MONOHYDRATE, ITS PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1992017473A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) The invention provides crystalline R-isomer of N-(4,4-di(3-methylthien-2-yl)but-3-enyl-nipecotic acid hydrochloride with the generic name Tiagabine hydrochloride, process for its preparation, compositions containing the same and its therapeutic use as anti-epileptic agent.(FR) L'invention concerne la production du R-isomère cristallin d'hydrochlorure d'acide N-(4,4-di(3-méthylthien-2-yl)but-3-ényl-nipécotique portant le nom générique hydrochlorure de tiagabine, son procédé de préparation, compositions le contenant et son utilisation thérapeutique en tant qu'agent anti-épileptique.

  该发明提供了一种名为Tiagabine hydrochloride的N-(4,4-di(3-甲基噻吩-2-基)丁-3-烯基)-尼佩考酸盐的结晶R-异构体，其制备方法，含有该异构体的组合物以及其作为抗癫痫药物的治疗用途。
• [EN] TRANSDERMAL DELIVERY OF ANTI-EPILEPTIC DRUGS<br/>[FR] ADMINISTRATION TRANSDERMIQUE DE MEDICAMENTS ANTI-EPILEPTIQUES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1995031976A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) A transdermal delivery system containing tiagabine or its pharmaceutically acceptable salts or esters is disclosed. The delivery system is useful in the treatment of epilepsy.(FR) Cette invention se rapporte à un système d'administration transdermique, qui contient de la tiagabine ou ses sels ou esters acceptables sur le plan pharmaceutique. Ce système d'administration peur servir dans le traitement de l'épilepsie.

  一种含有噻吉巴宾或其药学上可接受的盐或酯的经皮递送系统被揭示。该递送系统在癫痫的治疗中是有用的。
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：NOVO INDUSTRI A/S

  公开号：WO1987000171A1

  公开（公告）日：1987-01-15

  (EN) 1-Aminobut-3-en derivatives having optionally substituted furanyl, thienyl, pyridyl and/or pyrrolyl in the 4-position and 3-carboxypiperidin-1-yl, 3-carboxytetrahydropyrid-1-yl or 3-carboxymethylpyrrolidin-1-yl in the 1-position potentiate GABA'ergic neurotransmission.(FR) Des dérivés de 1-aminobut-3-ène ayant furanyle, thiényle, pyridyle et/ou pyrrolyle éventuellement substitués en position 4 et 3-carboxypiperidine-1-yle, 3-carboxytétrahydropyride-1-yle ou 3-carboxyméthylpyrrolidine-1-yle éventuellement substitués en position 1activent la neurotransmission par l'acide $g(g)-aminobutyrique.

  (中文) 在1-氨基丁-3-烯衍生物的4位上，可以选择性地取代呋喃基，噻吩基，吡啶基和/或吡咯基，在1位上取代3-羧基哌啶-1-基，3-羧基四氢吡啶-1-基或3-羧基甲基吡咯烷基，可以增强GABA能神经递质的传递。 （法语）在4位上具有可选择的取代呋喃基，噻吩基，吡啶基和/或吡咯基的1-氨基丁-3-烯衍生物，以及在1位上具有可选择的取代3-羧基哌啶-1-基，3-羧基四氢吡啶-1-基或3-羧基甲基吡咯烷基的衍生物，可以激活GABA能神经递质的传递。