4,7-bis(2-aminoethylamino)-2-N,9-N-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide | 1311230-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4,7-bis(2-aminoethylamino)-2-N,9-N-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• CAS: 1311230-24-6
• 化学式: C₃₆H₃₂N₁₀O₂
• 分子量: 636.716
• InChiKey: PYAJSUMTVPDPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(2-aminoethylamino)-2-N,9-N-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以87%的产率得到3,3'-((4,7-bis((2-ammonioethyl)amino)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarbonyl)bis(azanediyl))bis(1-methylquinolin-1-ium) iodide
  参考文献：
  名称：

  四取代的菲咯啉类化合物，具有强力，水溶性和选择性G-四链体配体

  摘要：

  能够稳定G-四链体（G4）结构的小分子对于开发改良的抗癌药物很重要。设计了代表已知菲咯啉基配体杂化结构的新型4,7-二氨基取代的1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺。已开发出一种有效的化合物合成路线，并已通过Förster共振能量转移（FRET）熔解测定，荧光嵌入剂置换（FID），电喷雾电离质谱（ESI-MS）和环形测定了它们与各种G4序列的相互作用二向色（CD）光谱。优选的化合物具有高的水溶性，并且是强效的G4结合剂，对双链DNA具有高选择性。因此，它们代表了对先导化合物的重大改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201200081
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dichloro-N(2),N(9)-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide 、 乙二胺 反应 0.33h， 以94%的产率得到4,7-bis(2-aminoethylamino)-2-N,9-N-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  四取代的菲咯啉类化合物，具有强力，水溶性和选择性G-四链体配体

  摘要：

  能够稳定G-四链体（G4）结构的小分子对于开发改良的抗癌药物很重要。设计了代表已知菲咯啉基配体杂化结构的新型4,7-二氨基取代的1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺。已开发出一种有效的化合物合成路线，并已通过Förster共振能量转移（FRET）熔解测定，荧光嵌入剂置换（FID），电喷雾电离质谱（ESI-MS）和环形测定了它们与各种G4序列的相互作用二向色（CD）光谱。优选的化合物具有高的水溶性，并且是强效的G4结合剂，对双链DNA具有高选择性。因此，它们代表了对先导化合物的重大改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201200081

文献信息

• Tetrasubstituted Phenanthrolines as Highly Potent, Water-Soluble, and Selective G-Quadruplex Ligands
  作者：Anders Foller Larsen、Mads Corvinius Nielsen、Trond Ulven

  DOI：10.1002/chem.201200081

  日期：2012.8.27

  fluorescent intercalator displacement (FID), electrospray ionization mass spectrometry (ESI‐MS), and circular dichroism (CD) spectroscopy. The preferred compounds have high aqueous solubility and are strong and potent G4 binders with a high selectivity over duplex DNA; thus, they represent a significant improvement over the lead compounds. Two of the compounds are inhibitors of HeLa and HT1080 cell proliferation

  能够稳定G-四链体（G4）结构的小分子对于开发改良的抗癌药物很重要。设计了代表已知菲咯啉基配体杂化结构的新型4,7-二氨基取代的1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺。已开发出一种有效的化合物合成路线，并已通过Förster共振能量转移（FRET）熔解测定，荧光嵌入剂置换（FID），电喷雾电离质谱（ESI-MS）和环形测定了它们与各种G4序列的相互作用二向色（CD）光谱。优选的化合物具有高的水溶性，并且是强效的G4结合剂，对双链DNA具有高选择性。因此，它们代表了对先导化合物的重大改进。