7-amino-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one | 75358-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 7-amino-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 7-aminopyrrolo[3,4-b]pyrid-5-one；7-Iminopyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one；7-iminopyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 75358-91-7
• 化学式: C₇H₅N₃O
• mdl: MFCD18384632
• 分子量: 147.136
• InChiKey: AXKCEYUUYMERRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one 、 丙二腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到2'-amino-3',5'-dicyano-6'-methoxy-2,4'-bipyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环状酰基am作为与丙二腈在碱介导的反应中完全取代的吡啶环形成的意外C4供体

  摘要：

  一个新的步骤中，对于完全取代的吡啶的合成伪四组分的方法通过将3-氨基1的环状酰基脒的开环ħ与丙二腈在反应过程中异吲哚-1-酮和其氮杂类似物据报道在甲醇钠存在下，随后吡啶闭环。该方法允许在温和的反应条件下以高收率一步制备先前未知的2-（吡啶-4-基）（杂）芳基羧酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.038
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-溴-6-甲基吡啶 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-amino-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  环状酰基am作为与丙二腈在碱介导的反应中完全取代的吡啶环形成的意外C4供体

  摘要：

  一个新的步骤中，对于完全取代的吡啶的合成伪四组分的方法通过将3-氨基1的环状酰基脒的开环ħ与丙二腈在反应过程中异吲哚-1-酮和其氮杂类似物据报道在甲醇钠存在下，随后吡啶闭环。该方法允许在温和的反应条件下以高收率一步制备先前未知的2-（吡啶-4-基）（杂）芳基羧酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.038

文献信息

• Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors
  申请人：Kling Andreas

  公开号：US20100216844A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to novel carboxamide compounds and their use as a medicament. The carboxamide compounds are inhibitors of calpain (calcium dependant cysteine proteases). The invention therefore also relates to the use of these carboxamide compounds for treating a disorder associated with an elevated calpain activity and to a method for the therapeutic and/or prophylactic treatment by administering an effective amount of at least one of these carboxamide compounds. The carboxamide compounds are compounds of the general formula I in which W—R 2 is selected from and R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , X, Q, m, k, R w and R w * have the meanings mentioned in the claims, the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. Of these compounds those are preferred wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are CR y , or one or two of the variables Y 1 to Y 4 are a nitrogen atom and the remaining variables are CR y , wherein the radicals R y may be identical or different and have the meanings mentionend in the claims.

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其用作药物的用途。这些羧酰胺化合物是卡尔帕因（钙依赖性半胱氨酸蛋白酶）的抑制剂。因此，该发明还涉及利用这些羧酰胺化合物治疗与升高的卡尔帕因活性相关的疾病，并通过给予至少一种有效量的这些羧酰胺化合物的方法进行治疗和/或预防性治疗。这些羧酰胺化合物是符合药理学要求的一般式I中的化合物，其中W—R2选择自和R1、R2、R3a、R3b、Y1、Y2、Y3、Y4、X、Q、m、k、Rw和Rw*在权利要求中提到的含义，其互变异构体和其药学上适宜的盐。在这些化合物中，优选Y1、Y2、Y3和Y4为CRy，或者Y1到Y4中的一个或两个变量为氮原子，其余变量为CRy，其中基团Ry可能相同也可能不同，并且具有权利要求中提到的含义。
• CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20150045394A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to novel carboxamide compounds and their use as a medicament. The carboxamide compounds are inhibitors of calpain (calcium dependant cysteine proteases). The invention therefore also relates to the use of these carboxamide compounds for treating a disorder associated with an elevated calpain activity and to a method for the therapeutic and/or prophylactic treatment by administering an effective amount of at least one of these carboxamide compounds. The carboxamide compounds are compounds of the general formula I in which W—R 2 is selected from and R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , X, Q, m, k, R w and R w* have the meanings mentioned in the claims, the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. Of these compounds those are preferred wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are CR y , or one or two of the variables Y 1 to Y 4 are a nitrogen atom and the remaining variables are CR y , wherein the radicals R y may be identical or different and have the meanings mentioned in the claims.

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其作为药物的使用。这些羧酰胺化合物是钙依赖性半胱氨酸蛋白酶（calpain）的抑制剂。因此，本发明还涉及使用这些羧酰胺化合物治疗与升高的calpain活性相关的疾病，并通过给予至少一种这些羧酰胺化合物的有效剂量进行治疗和/或预防的方法。这些羧酰胺化合物是通式I的化合物，其中W-R2被选择为，而R1、R2、R3a、R3b、Y1、Y2、Y3、Y4、X、Q、m、k、Rw和Rw*在权利要求书中所述，其互变异构体和药学上适宜的盐。在这些化合物中，首选的是其中Y1、Y2、Y3和Y4是CRy，或者Y1到Y4中的一个或两个变量是氮原子，其余变量是CRy，其中基团Ry可能相同也可能不同，具有权利要求书中所述的含义。
• Spiessens, Luc I. M.; Anteunis, Marc J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 3, p. 205 - 232
  作者：Spiessens, Luc I. M.、Anteunis, Marc J. O.

  DOI：——

  日期：——
• Dunn, A.D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 965 - 968
  作者：Dunn, A.D.

  DOI：——

  日期：——
• SPIESSENS L. I. M.; ANTEUNIS M. J. O., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1980, 89, NO 3, 205-231
  作者：SPIESSENS L. I. M.、 ANTEUNIS M. J. O.

  DOI：——

  日期：——