N-[(13S,19S)-13-amino-4,8-dimethyl-7,14-dioxo-21-oxa-3,8,15,27-tetraazatetracyclo[20.2.2.1²⁶.0¹⁵'¹⁹]heptacosa-1(24),2(27),3,5,22,25-hexaen-23-yl]acetamide | 1460304-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: N-[(13S,19S)-13-amino-4,8-dimethyl-7,14-dioxo-21-oxa-3,8,15,27-tetraazatetracyclo[20.2.2.1²⁶.0¹⁵'¹⁹]heptacosa-1(24),2(27),3,5,22,25-hexaen-23-yl]acetamide
• 英文别名: N-[(13S,19S)-13-amino-4,8-dimethyl-7,14-dioxo-21-oxa-3,8,15,27-tetraazatetracyclo[20.2.2.1^2,6.0^15,19]heptacosa-1(24),2(27),3,5,22,25-hexaen-23-yl]acetamide；N-[(13S,19S)-13-amino-4,8-dimethyl-7,14-dioxo-21-oxa-3,8,15,27-tetrazatetracyclo[20.2.2.12,6.015,19]heptacosa-1(24),2,4,6(27),22,25-hexaen-23-yl]acetamide
• CAS: 1460304-81-7
• 化学式: C₂₆H₃₄N₆O₄
• 分子量: 494.594
• InChiKey: RUFOFELUCOIJPW-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-[(13S,19S)-13-amino-4,8-dimethyl-7,14-dioxo-21-oxa-3,8,15,27-tetraazatetracyclo[20.2.2.1²⁶.0¹⁵'¹⁹]heptacosa-1(24),2(27),3,5,22,25-hexaen-23-yl]acetamide 、 三氟乙酸 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到N-[(13S,19S)-13-(dimethylamino)-4,8-dimethyl-7,14-dioxo-21-oxa-3,8,15,27-tetraazatetracyclo[20.2.2.1^2,6.0¹⁵'¹⁹]heptacosa-1(24),2(27),3,5,22,25-hexaen-23-yl]acetamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20150051183A1