3-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}-3-methylbutanoic acid | 911837-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]butanoic acid
• CAS: 911837-02-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.387
• InChiKey: FXDPNHITMADIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}-3-methylbutanoic acid 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以97%的产率得到methyl N-(3-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}-3-methylbutanoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Three-Component Synthesis of Novel δ-Amino Acids Incorporating an Imidazo[1,2-a]pyridine Backbone

  摘要：

  2- 三甲基硅氧基环丙烷羧酸甲酯 1、2-氨基吡啶 (2) 和异腈 3 通过单锅反应结合在一起，生成了一系列以咪唑并[1,2-a]吡啶为骨架的新型δ-氨基酸 4。研究人员对这种新型三组份合成法的范围和局限性进行了调查。对化合物 4 进行了几个反应，得到了适当保护的衍生物，如 5、6 和 9，从而可以与 l-丙氨酸衍生物偶联。通过标准偶联反应得到了预期的多肽 11 和 12，收率极高或中等。氰化物催化反应将化合物 4e 和 4h 转化为三环δ-内酰胺 10e 和 10h，收率非常高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942506
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{3-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)aminoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}-3-methylbutanoate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Three-Component Synthesis of Novel δ-Amino Acids Incorporating an Imidazo[1,2-a]pyridine Backbone

  摘要：

  2- 三甲基硅氧基环丙烷羧酸甲酯 1、2-氨基吡啶 (2) 和异腈 3 通过单锅反应结合在一起，生成了一系列以咪唑并[1,2-a]吡啶为骨架的新型δ-氨基酸 4。研究人员对这种新型三组份合成法的范围和局限性进行了调查。对化合物 4 进行了几个反应，得到了适当保护的衍生物，如 5、6 和 9，从而可以与 l-丙氨酸衍生物偶联。通过标准偶联反应得到了预期的多肽 11 和 12，收率极高或中等。氰化物催化反应将化合物 4e 和 4h 转化为三环δ-内酰胺 10e 和 10h，收率非常高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942506