2-(4-nitrophenylsulfonamido)thiazole-4-carboxylic acid | 860182-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenylsulfonamido)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-nitro-benzenesulfonylamino)thiazole-4-carboxylic acid；2-(4-Nitro-benzolsulfonylamino)-thiazol-4-carbonsaeure；2-[(4-Nitrophenyl)sulfonylamino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 860182-09-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₆S₂
• 分子量: 329.314
• InChiKey: CJOLRRQKRDWIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenylsulfonamido)thiazole-4-carboxylic acid 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 2-{[N-(3-carboxy-propionyl)-sulfanilyl]-imino}-3-methyl-2,3-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sprague; Lincoln; Ziegler, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到2-(4-nitrophenylsulfonamido)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Inhibitors of the Neuropilin-1 Vascular Endothelial Growth Factor A (VEGF-A) Interaction

  摘要：

  We report the molecular design and synthesis of EG00229,2, the first small molecule ligand for the VEGF-A receptor neuropilin 1 (NRP1) and the structural characterization of NRP1-ligand complexes by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Mutagenesis Studies localized VEGF-A binding in the NRP1 b1 domain and it peptide Fragment of VEGF-A was shown to bind at the same site by NMR, providing the basis for small molecule design. Compound 2 demonstrated inhibition of VEGF-A binding to NRP1 and attenuated VEGFR2 phosphorylation in endothelial cells. Inhibition of migration of endothelial cells was also observed. The viability of A549 lung carcinoma cells wits reduced by 2, and it increased the potency of the cytotoxic agents paclitaxel and 5-fluorouracil when given in combination. These studies provide the basis for design of specific small molecule inhibitors of ligand binding to NRP1.

  DOI：

  10.1021/jm901755g

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Evaluation and In silico Studies of Novel 2,4- disubstituted-1,3-thiazole Derivatives
  作者：Mir Mohammad Masood、Mohammad Irfan、Shadab Alam、Phool Hasan、Aarfa Queen、Shifa Shahid、Muhammad Zahid、Amir Azam、Mohammad Abid

  DOI：10.2174/1570180815666180502120042

  日期：2018.11.29

  crystal structure coordinates of bacterial methionine aminopeptidases (MetAPs), an enzyme involved in bacterial protein synthesis and maturation. Results: The results of in vitro and in silico studies provide a rationale for selected compounds (2f, 4c and 4e) to be carried forward for further structural modifications and structure-activity relationship (SAR) studies against these bacterial infections

  背景：合成了2,4-二取代-1,3-噻唑衍生物（2a–j），（3a–f）和（4a–f），并筛选了它们作为抗微生物剂的潜力。在针对一组细菌菌株的初步筛选中，九种化合物显示出中等至有效的抗菌活性（IC50 = 13.7-90.8μg/ ml）。 方法：在抗真菌筛选中，化合物（4c）对热带假丝酵母具有有效的抗真菌活性（IC50 = 26.5 µg / ml），与标准药物氟康唑（IC50 = 10.5 µg / ml）相当。根据体外抗菌结果，选择了化合物2f，4c和4e用于进一步的药理研究。使用人红细胞（hRBCs）的溶血活性和通过MTT法对人胚胎肾（HEK-293）细胞的细胞毒性揭示了所选化合物（2f，4c和4e）的无毒性质。为了确定其可能的作用方式，使用细菌蛋氨酸氨肽酶（MetAPs）（一种参与细菌蛋白质合成和成熟的酶）的晶体结构坐标与铅抑制剂（2f，4c和4e）进行对接研究。 结果：体外和计