p-tolyl 5-bromofuran-2-carboxylate | 60698-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-tolyl 5-bromofuran-2-carboxylate
• 英文别名: p-Tolyl-5-brom-pyromucat；5-bromo-furan-2-carboxylic acid p-tolyl ester；4-Methylphenyl 5-bromo-2-furoate；(4-methylphenyl) 5-bromofuran-2-carboxylate
• CAS: 60698-25-1
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: AFERWRQYCZNTSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 5-bromofuran-2-carboxylate 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OLEJNIK A. F.; NOVITSKIJ K. YU.; BRATTSEVA L. V.; GUSKOVA T. A.; PERSHIN +, XIM.-FARMATSEVT. ZH. 1976, 10, HO 5, 65-69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴呋喃-2-羰酰氯 、 对甲酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到p-tolyl 5-bromofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303

文献信息

• OLEJNIK A. F.; NOVITSKIJ K. YU.; BRATTSEVA L. V.; GUSKOVA T. A.; PERSHIN +, XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN> 1976, 10, HO 5, 65-69
  作者：OLEJNIK A. F.、 NOVITSKIJ K. YU.、 BRATTSEVA L. V.、 GUSKOVA T. A.、 PERSHIN +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [2,2’]Bifuranyl‐5,5’‐dicarboxylic Acid Esters <i>via</i> Reductive Homocoupling of <scp>5‐Bromofuran</scp> ‐2‐carboxylates Using Alcohols as Reductants ^†
  作者：Yi Xie、Bin Yu、Jiajun Luo、Biaolin Yin、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000303

  日期：2021.1

  alcohols to afford bifuranyl dicarboxylates. One of the final products in this protocol, [2,2’]bifuran‐5,5’‐dicarboxylic acid esters, are essential monomers of poly(ethylene bifuranoate), which can be served as an green and versatile alternative polymer for traditional poly(ethylene terephthalate) that is currently common in technical plastics.

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。