3-(3-Amino-propyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1021905-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-(3-Amino-propyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-amino)propyl-4'-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5'-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-thymidine；3-(3-aminopropyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-(1-methoxycyclohexyl)oxy-5-[(1-methoxycyclohexyl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1021905-52-1
• 化学式: C₂₇H₄₅N₃O₇
• 分子量: 523.67
• InChiKey: BHWJPCBNMYBGLZ-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Amino-propyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 mg (65%)的产率得到1-(2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonyl)-aziridine-2-carboxylic acid [(3-{3-[(2R,4S,5R)-4-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-propylcarbamoyl)-methyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Radiolabelling via fluorination of aziridines

  摘要：

  这项发明涉及含有阿齐啶环的新化合物，适用于标记或已经用适当的卤素标记，优选为18F，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及这种化合物、组合物或试剂盒用于诊断成像，优选为正电子发射断层扫描（PET）的用途。

  公开号：

  EP1944288A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-phthalimido)propyl-4'-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5'-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-thymidine 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到3-(3-Amino-propyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Thymidine analogs for imaging

  摘要：

  本发明涉及核苷类似物，更特别地涉及式(I)的标记核苷类似物。已发现新的胸苷类似物可以稳定地标记具有可检测标记基团。此外，本发明涉及制备上述化合物的方法以及利用这些化合物进行肿瘤细胞的诊断成像和/或治疗增殖性疾病。此外，本发明涉及制备和使用正电子发射化合物进行正电子发射断层扫描（PET）。还公开了一种试剂盒。

  公开号：

  EP1916003A1

文献信息

• Nucleophilic ring-opening of activated aziridines: A one-step method for labeling biomolecules with fluorine-18
  作者：Ulrike Roehn、Jessica Becaud、Linjing Mu、Ananth Srinivasan、Timo Stellfeld、Ansgar Fitzner、Keith Graham、Ludger Dinkelborg、August P. Schubiger、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.003

  日期：2009.10

  The direct labeling of biomolecules with fluorine-18 is highly desirable. An option is the ring-opening of an activated aziridine moiety in a biomolecule using (18)F-fluoride. Therefore, a series of aziridine-based model compounds and three aziridine-based biomolecules four aziridine-based model compounds were synthesized and evaluated as potential precursors for a direct one-step radiolabeling with fluorine-18. High to moderate yields of (18)F-incorporation were achieved under mild labeling conditions. The influence of different activating groups, reaction temperature, solvent and base was investigated. The applicability of this method for the direct (18)F-radiolabeling of biomolecules for positron emission tomography (PET) studies is illustrated with examples. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• EP2099747A1
  申请人：——

  公开号：EP2099747A1

  公开（公告）日：2009-09-16
• [EN] RADIOLABELLING VIA FLUORINATION OF AZIRIDINES<br/>[FR] RADIOMARQUAGE PAR FLUORATION D'AZIRIDINES
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2008083729A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  [EN] The present invention relates to novel compounds suitable for or already radiolabeled with ¹⁸F, methods of making such compounds and use of such compounds for diagnostic imaging.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés déjà radiomarqués ou destinés au radiomarquage par ¹⁸F, des procédés de préparation de ces composés et leur utilisation dans l'imagerie diagnostique.