5-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-yl)thio)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol | 110003-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-yl)thio)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 2-mercapto-5-(3,4,4-trifluoro-3-butenylthio)-1,3,4-thiadiazole；5-(3,4,4-trifluorobut-3-enylsulfanyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 110003-24-2
• 化学式: C₆H₅F₃N₂S₃
• 分子量: 258.312
• InChiKey: JOWPXXPGUZPFAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 5-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-yl)thio)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 、 3-(4-nitrophenylmethylthio)-5-(3,4,4-trifluoro-3-butenylthio)-1,2,4-thiadiazole 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 2-(1-methylethylthio)-5-(3,4,4-trifluoro-3-butenylthio)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal polyhaloalkene derivatives

  摘要：

  化合物的化学式为：##STR1## 其中X为硫、氧或氮，Y.sup.1和Y.sup.2为氟，Z为氢或与Y.sup.1和Y.sup.2相同，n为1-4；但要注意：（A）当X为硫时，Z为氟，R为噻吩基或取代噻吩基、噻并芘基或取代噻并芘基、噻唑啉基或取代噻唑啉基、噁二唑啉基或取代噁二唑啉基、3,4,4-三氟-3-丁烯氧羰基甲基、卤素或R.sup.2S取代的噻唑啉基，其中R.sup.2为3,4,4-三氟-3-丁烯基或苯甲基或苯硫甲基，每个基都可以选择性地取代卤素或硝基；或R为取代基为R.sup.3的噻唑啉基，其中R.sup.3为取代芳基、芳基烷基、芳氧基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代芳基硫基、氰基烷硫基、芳基烷硫基、芳氧基烷硫基、芳硫基烷硫基、杂环烷基硫基、烯基硫基、卤代烯基硫基、卤代环烷基烯基硫基，其中R.sup.3的芳基或杂环基可以是单取代、双取代、三取代、四取代或五取代的；或R.sup.3为氨基，单取代或双取代，所取代的基可以独立地选择为烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、芳基、芳基氨基羰基、芳基烷基羰基、芳基烷氧羰基或3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羰基；（B）当X为氧时，Z为氟，R为C(O)R.sup.1，其中R.sup.1为全氟烷基、苯基或取代苯基、噻吩基或取代噻吩基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、或二氢噻唑啉基硫甲基；（C）当X为氮时，R与氮结合成异硫氰酸酯、琥珀酰亚胺或糖精基团。这些化合物对植物线虫和寄生虫具有活性，这些寄生虫是动物驱虫活性的指标，因此在农业和兽医实践中有用。

  公开号：

  US04952580A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,1,2-三氟-1-丁烯 、 2,5-二巯基噻二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55.6%的产率得到5-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-yl)thio)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkane thioheterocyclic derivatives and their antitumor activity

  摘要：

  Two series of novel trifluorobutenyl derivatives of heterocyclic with convenient and efficient synthesis methods and their antitumor activity on three cell lines have been reported for the first time. The derivatives were synthesized by the nucleophilic substitution between 4-bromo-1,1,2-trifluorobutene-1-ene and commercially available nitrogen-containing heterocycles with sulfydryl or monosubstituted malononitrile. The twenty-four new compounds were characterized by (HNMR)-H-1, (CNMR)-C-13 and HR-MS. Totally, thirty-seven compounds were evaluated for the antitumor activity on three cancer cell lines (SH-SY5Y, MCF-7 and HepG2) using conventional MIT assay. The pharmacological results indicated that the compounds 3c, 3h, 4c, 8, 9, 10 and 11 showed potent to moderate antitumor activity against three cancer cell lines, with IC50 values ranging between 0.4 mu M and 41.5 mu M. Even though they had less active than the reference compound taxol against MCF-7 and HepG2 lines, but they were better than the reference compound noscapine against SH-SY5Y cells, especially the compound 3h with a IC50 value of 0.4 mu M. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.031

文献信息

• EP0228447A4
  申请人：——

  公开号：EP0228447A4

  公开（公告）日：1990-12-27
• PESTICIDAL POLYHALOALKENE DERIVATIVES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0228447A1

  公开（公告）日：1987-07-15
• US4952580A
  申请人：——

  公开号：US4952580A

  公开（公告）日：1990-08-28
• [EN] PESTICIDAL POLYHALOALKENE DERIVATIVES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1986007590A1

  公开（公告）日：1986-12-31

  (EN) Polyhaloalkene compounds of formula (I), wherein X is sulfur, oxygen, nitrogen or methylene, Y1 and Y2 independently are fluorine, chlorine or bromine, Z is hydrogen or the same as Y1 or Y2, and n is 1-4; provided that: (A) when X is sulfur, R is thiazolyl substituted thienyl, optionally substituted thianaphthyl, optionally substituted thiazolinyl, optionally substituted thiadiazolyl, optionally substituted oxadiazolyl or 3,4,4- trifluoro-3-butenyloxycarbonyl-methyl; (B) when X is oxygen, R is C(O)R1 wherein R1 is perfluoroalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted thienyl, optionally substituted furanyl, optionally substituted pyrrolyl or dihydrothiazolylthiomethyl; (C) when X is nitrogen, R taken with the nitrogen is an isothiocyanate, succinimide or saccharine group; and (D) when X is methylene, R is hydroxy. The compounds exhibit activity against plant nematodes and helminths that are indicators of animal anthelmintic activity and therefore are useful in agriculture and veterinary practice.(FR) Des composés de polyhaloalcène ont la formule (I), dans laquelle X représente soufre, oxygène, azote ou méthylène, Y1 et Y2 représentent indépendamment fluor, chlore ou brome, Z représente hydrogène ou le même élément que Y1ou Y2, et n est compris entre 1 et 4; à condition que A) Lorsque X représente du soufre, R représente thiazolyl, thiényle éventuellement substitué, thianaphtyle éventuellement substitué, thiazolinyle éventuellement substitué, thiadiazolyle éventuellement substitué, oxadiazolyle éventuellement substitué ou 3,4,4- trifluoro-3- butényloxycarbonyleméthyle; B) Lorsque X représente de l'oxygène, R représente C(0)R1, où R1 est perfluoroalkyle, phényle éventuellement substitué, thiényle éventuellement substitué, furanyle éventuellement substitué, pyrolyle éventuellement substitué ou dihydrothiazolylthiométyle; C) Lorsque X est de l'azote, R associé à l'azote soit un groupe isothiocyanate, succinimide ou saccharine, et D) Lorsque X représente du méthylène, R représente un hydroxyde. Ces composés agissent contre des nématodes et des helminthes des végétaux qui indiquent une activité anthelmintique chez l'animal sont par conséquent utiles pour des applications agricoles et vétérinaires.