2-(2-溴乙基)-2H-萘[1,8-cd]异噻唑 1,1-二氧化物 | 131729-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-溴乙基)-2H-萘[1,8-cd]异噻唑 1,1-二氧化物
• 中文别名: 2-(2-溴乙基)-2H-萘[1,8-cd]异噻唑1,1-二氧化物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(2-bromoethyl)-2λ6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene 2,2-dioxide
• CAS: 131729-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂S
• mdl: MFCD07366312
• 分子量: 312.187
• InChiKey: RFBNGWPBQUOUNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934991000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-2H-萘[1,8-cd]异噻唑 1,1-二氧化物 、 4-(苯基丙酰氨基)哌啶-4-羧酸甲酯 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到methyl 1-[2-(2,2-dioxo-2lambda6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-3-yl)ethyl]-4-(N-propanoylanilino)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚镇痛药。

  摘要：

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00106a051
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 1,8-萘磺内酰胺 在 氢氧化钾 、 1-氢溴酸丁胺,1-溴化丁基铵,n-溴化丁铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到2-(2-溴乙基)-2H-萘[1,8-cd]异噻唑 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚镇痛药。

  摘要：

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00106a051

文献信息

• New 1-(heterocyclylalkyl)-4-(propionanilido)-4-piperidinyl methyl ester and methylene methyl ether analgesics
  作者：Jerome R. Bagley、Sheela A. Thomas、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Brian M. Doorley、Michael H. Ossipov、Thomas P. Jerussi、Mark J. Benvenga、Theodore Spaulding

  DOI：10.1021/jm00106a051

  日期：1991.2

  bulkier aromatic ring systems than the corresponding components of the arylethyl groups of the prototypic methyl ester (carfentanil, 2) and methylene methyl ether (sufentanil, 3 and alfentanil, 4) 4-propionanilido analgesics. Compound 9A (methyl 1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethyl]-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-4- piperidinecarboxylate), which exhibited appreciable mu-opioid receptor affinity, was a more potent

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠