3-benzyloxy-1-methyl-4(1-propylcarbamoyl)-2(1H)-pyridinone | 186834-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-methyl-4(1-propylcarbamoyl)-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 1-methyl-2-oxo-3-phenylmethoxy-N-propylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 186834-11-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: PJDRWQSACYJEPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-methyl-4(1-propylcarbamoyl)-2(1H)-pyridinone 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-pyridinone-4-carboxylic acid propylamide
  参考文献：
  名称：

  3-hydroxy-2(1H)-pyridinone chelating agents

  摘要：

  揭示了一系列改进的金属螯合剂，这些螯合剂在注射和口服给药时均非常有效；其中一些最有效的螯合剂毒性较低。这些螯合剂的结构中包含了1-羟基-2-吡啶酮（1,2-HOPO）和3-羟基-2-吡啶酮（3,2-HOPO）基团，其取代的氨甲酰基团位于羟基吡啶酮环的羟基或氧基的邻位。电子吸引的氨甲酰基团增加了羟基吡啶酮的酸度。在这些螯合剂的金属络合物中，酰胺质子与其相邻的HOPO氧供体形成非常强的氢键，使这些络合物在生理条件下非常稳定。末端的N取代基为3,2-HOPO提供了一定程度的亲脂性，增加了口服活性。此外，还公开了一种制备这些螯合剂的方法以及一种生产已知化合物3-羟基-1-烷基-2(1H)吡啶酮的方法，该化合物用作螯合剂的前体，可以安全地大量生产。

  公开号：

  US05624901A1
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 3-(benzyloxy)-1-methyl-4-(2-thioxothiazolidine-3-carbonyl)pyridine-2(1H)-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-benzyloxy-1-methyl-4(1-propylcarbamoyl)-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONE CHELATING AGENTS

  摘要：

  公开号：

  EP0840727B1

文献信息

• US5624901A
  申请人：——

  公开号：US5624901A

  公开（公告）日：1997-04-29
• US5892029A
  申请人：——

  公开号：US5892029A

  公开（公告）日：1999-04-06
• [EN] 3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONE CHELATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CHELATION A LA 3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1997000245A1

  公开（公告）日：1997-01-03

  (EN) Disclosed is a series of improved metal chelating agents, selected from the group consisting of: (2), (3) or (4) which are highly effective upon both injection and oral administration; several of the most effective are of low toxicity. These chelating agents incorporate within their structure 1-hydroxy-2-pyridinone(1,2-HOPO) and 3-hydroxy-2-pyridinone(3,2-HOPO) moieties with a substituted carbamoyl group ortho to the hydroxy or oxo groups of the hydroxypyridinone ring. The electron-withdrawing carbamoyl group increases the acidity of the hydroxypyridinones. In the metal complexes of said chelating agents, the amide protons form very strong hydrogen bonds with its adjacent HOPO oxygen donor, making these complexes very stable at physiological conditions. The terminal N-substituents provide a certain degree of lipophilicity to said 3,2-HOPO, increasing oral activity. Also disclosed is a method of making the chelating agents and a method of producing a known compound, 3-hydroxy-1-alkyl-2(1H)-pyridinone, used as a precursor to the chelating agent, safely and in large quantities.(FR) Cette invention concerne une série d'agents de chélation métalliques améliorés sélectionnés dans le groupe formé de (2), (3), ou (4). Ces agents de chélation métalliques améliorés se caractérisent par une haute efficacité aussi bien par administration par injection que par voie orale, plusieurs des agents de chélation les plus efficaces présentant une faible toxicité. Ces agents de chélation comprennent dans leur structure des fractions 1-hydroxy-2-pyridinone (1,2-HOPO) et 3-hydroxy-2-pyridinone (3,2-HOPO) comportant un groupe carbamoyle substitué qui est en ortho par rapport aux groupes hydroxy ou oxo du cycle hydroxypyridinone. Le groupe carbamoyle attracteur d'électrons augmente l'acidité des hydroxypyridinones. Dans les complexes métalliques desdits agents de chélation, les protons amide forment des liaisons hydrogène très fortes avec leur donneur d'oxygène HOPO adjacent, ceci conférant une très grande stabilité aux complexes dans des conditions physiologiques. Les substituants N terminaux assurent un certain degré de lipophilicité au 3,2-HOPO, et augmentent aussi l'activité orale. On décrit également un procédé de préparation desdits agents de chélation ainsi qu'un procédé de production, sûr et en grandes quantités, d'un composé connu, la 3-hydroxy-1-alkyle-2(1H)-pyridinone, utilisé comme précurseur pour l'agent de chélation.