5,15-dibromo-10,20-[3,5-bis(octyloxyphenyl)]porphyrinatozinc | 656254-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,15-dibromo-10,20-[3,5-bis(octyloxyphenyl)]porphyrinatozinc
• 英文别名: 5,15-dibromo-10,20-(3,5-dioctyloxyphenyl)-Zn(II)-porphyrin
• CAS: 656254-53-4
• 化学式: C₆₄H₈₂Br₂N₄O₄Zn
• 分子量: 1196.58
• InChiKey: OMCLZCCYVCNOBD-IKSDOVHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-dibromo-10,20-[3,5-bis(octyloxyphenyl)]porphyrinatozinc 、 trihexylsilylacetylene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以73%的产率得到[5,15-bis(3,5-dioctyloxyphenyl)-10,20-bis(trihexylsilanylethynyl)porphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  低熔点π-延伸卟啉的合成及线性和非线性光学性质†

  摘要：

  反式-A 2 B 2和A 2 BC-卟啉的大型且多样化的库，其在介观上具有两个芳基乙炔基取代基位置已被有效地合成并测试了其两个光子吸收（2PA）的行为。所有化合物都分为A–π–A，D–π–D或D–π–A三种通用类型，其中A是电子受体，D是电子供体部分。这些卟啉含有两个聚烷氧基芳基取代基，导致非常低的熔点（通常为110–125°C）和在非极性溶剂中的极佳溶解度。这些卟啉中的一些除了各向同性液态外还表现出两种不同的结晶相。对其线性和非线性光学性质进行了彻底的阐明和分析。π扩展的卟啉在NIR中发光，并具有中等的三重态寿命。带有强给电子基团的卟啉在Soret区的2PA横截面增加归因于共振增强（由强化，gerade-gerade过渡的最低Q波段的红移和加宽。高双光子吸收截面（> 500 GM）和低熔点的结合使它们成为600-900 nm范围内非线性光学材料的理想选择。

  DOI：

  10.1039/c3tc00594a
• 作为产物：
  描述：

  5,15-bis(3,5-bis(octyloxy)phenyl)porphyrinatozinc(II) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到5,15-dibromo-10,20-[3,5-bis(octyloxyphenyl)]porphyrinatozinc
  参考文献：
  名称：

  低熔点π-延伸卟啉的合成及线性和非线性光学性质†

  摘要：

  反式-A 2 B 2和A 2 BC-卟啉的大型且多样化的库，其在介观上具有两个芳基乙炔基取代基位置已被有效地合成并测试了其两个光子吸收（2PA）的行为。所有化合物都分为A–π–A，D–π–D或D–π–A三种通用类型，其中A是电子受体，D是电子供体部分。这些卟啉含有两个聚烷氧基芳基取代基，导致非常低的熔点（通常为110–125°C）和在非极性溶剂中的极佳溶解度。这些卟啉中的一些除了各向同性液态外还表现出两种不同的结晶相。对其线性和非线性光学性质进行了彻底的阐明和分析。π扩展的卟啉在NIR中发光，并具有中等的三重态寿命。带有强给电子基团的卟啉在Soret区的2PA横截面增加归因于共振增强（由强化，gerade-gerade过渡的最低Q波段的红移和加宽。高双光子吸收截面（> 500 GM）和低熔点的结合使它们成为600-900 nm范围内非线性光学材料的理想选择。

  DOI：

  10.1039/c3tc00594a

文献信息

• A Porphyrin-Based Conjugated Polymer for Highly Efficient In Vitro and In Vivo Photothermal Therapy
  作者：Bing Guo、Guangxue Feng、Purnima Naresh Manghnani、Xiaolei Cai、Jie Liu、Wenbo Wu、Shidang Xu、Xiamin Cheng、Cathleen Teh、Bin Liu

  DOI：10.1002/smll.201602293

  日期：2016.12

  molar concentration and the highest PCE of 63.8% among conjugated polymer NPs. With the aid of coloaded fluorescent conjugated polymer, the cellular uptake and distribution of the PorCP in vitro can be clearly visualized, which also shows effective photothermal tumor ablation in vitro and in vivo. This research indicates a new design route of conjugated polymer‐based photothermal therapeutic materials for

  由于共轭聚合物的优点包括吸收系数大，通过非辐射衰减容易调节激子能量耗散以及良好的治疗功效，因此越来越多地研究了共轭聚合物用于光热疗法（PTT）。高光热转换效率（PCE）是实现高效PTT的关键。本文报道了一种供体-受体（D-A）结构的含卟啉共轭聚合物（PorCP），可用于体外和体内有效的PTT。与最先进的基于卟啉的光热试剂相比，D–A结构沿主链引入了分子内电荷转移，导致Q谱带发生红移，吸收变宽以及消光系数增加。通过纳米封装，在800 nm处基于卟啉摩尔浓度为4 m -1 cm -1，在共轭聚合物NP中的最高PCE为63.8％。借助于共装载的荧光共轭聚合物，可以清楚地观察到PorCP在体外的细胞摄取和分布，这也显示了在体外和体内有效的光热肿瘤消融。这项研究表明了基于共轭聚合物的光热治疗材料的新设计路线，可用于潜在的个性化治疗学纳米药物。
• Intramolecular Energy Transfer in S₁- and S₂-States of Porphyrin Trimers
  作者：Aiko Nakano、Yuzo Yasuda、Tomoko Yamazaki、Seiji Akimoto、Iwao Yamazaki、Hiroshi Miyasaka、Akira Itaya、Masataka Murakami、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/jp010596s

  日期：2001.5.1

  substitution axis of the core porphyrin is aligned either orthogonal in 1 and 3 or parallel in 2 and 4 with respect to the long axis of the trimeric arrays. Femtosecond transient absorption spectroscopy and femtosecond up-conversion fluorescence measurement have revealed the very efficient S1−S1 energy-transfer reactions in these porphyrin trimers. The S1−S1 energy transfer is faster in the parallel trimers

  一组四个卟啉三聚体 (1-4) 由一个能量接受 5,15-二苯乙炔基取代的 Zn(II)-卟啉核心组成，两侧是两个能量供体的外围 Zn(II)-卟啉。高效的能量传递功能单元。外周卟啉供体是 1 和 2 的 TPP 型 Zn(II)-卟啉或 3 和 4 的 OEP 型 Zn(II)-卟啉，核心卟啉的二苯乙炔基取代轴在 1 中正交排列和 3 或 2 和 4 平行于三聚体阵列的长轴。飞秒瞬态吸收光谱和飞秒上转换荧光测量揭示了这些卟啉三聚体中非常有效的 S1-S1 能量转移反应。S1-S1 能量转移在平行三聚体 2 和 4 中比在正交三聚体 1 和 3 中更快，反映了前一对中更大的电子耦合。外周卟啉 S2 状态的寿命在 1-4 内显着缩短，这被认为是...
• Supramolecular Hybrid of Gold Nanoparticles and Semiconducting Single-Walled Carbon Nanotubes Wrapped by a Porphyrin–Fluorene Copolymer
  作者：Hiroaki Ozawa、Xun Yi、Tsuyohiko Fujigaya、Yasuro Niidome、Tanemasa Asano、Naotoshi Nakashima

  DOI：10.1021/ja2055885

  日期：2011.9.21

  especially efficient. The solubilized SWNTs were connected to gold nanoparticles (AuNPs) via a coordination bond to prepare a supramolecular hybrid composed of AuNPs/copolymer 1-wrapped SWNTs, which were studied by atomic force and scanning and transmission electron microscopies. A fabricated TFT device using the semiconducting SWNTs/copolymer 1 shows evident p-type transport with an On/Off ratio of ~10(5)

  我们描述了由卟啉-芴共聚物包裹的金纳米金属和半导体单壁碳纳米管 (SWNT) 的超分子混合物的设计、合成和表征 (1)，以及薄膜晶体管 (TFT) 的制造使用混合的设备。光致发光图显示共聚物选择性溶解单壁碳纳米管，手性指数为 (8,6)、(8,7)、(9,7)、(7,6) 和 (7,5)；(8,6) 和 (8,7) SWNT 的溶解特别有效。溶解的单壁碳纳米管通过配位键与金纳米粒子 (AuNPs) 连接，制备由金纳米粒子/共聚物 1 包裹的单壁碳纳米管组成的超分子杂化物，通过原子力和扫描和透射电子显微镜对其进行研究。使用半导体 SWNT/共聚物 1 制造的 TFT 器件显示出明显的 p 型传输，开/关比为 ~10(5)。在 AuNPs 与 SWNTs/共聚物 1 配位后，TFT 的传输特性发生了变化。
• Thermally Stable <i>D</i> _2h Symmetric Donor‐π‐Donor Porphyrins as Hole‐Transporting Materials for Perovskite Solar Cells
  作者：Chi‐Lun Mai、Qiu Xiong、Xiong Li、Jiann‐Yeu Chen、Jung‐Yao Chen、Ching‐Chin Chen、Jianbin Xu、Chunming Liu、Chen‐Yu Yeh、Peng Gao

  DOI：10.1002/anie.202209365

  日期：2022.9.26

  AbstractA series of newD2hsymmetric porphyrins (MDA4, MTA4, and MDA8) with donor‐π‐donor structures have been synthesized as the hole‐transporting materials for perovskite solar cells (PSCs). The novel porphyrin molecules feature aD2hsymmetrically substituted ZnIIporphyrin core and two kinds of donor systems (diarylamine (DAA) and triarylamine (TAA)), which can regulate energy level, increase thermal stability, solubility, and hydrophobicity via long alkoxyl chains. PSC devices based on MDA4 as the HTM showed impressive power‐conversion efficiency (PCE) of 22.67 % under AM1.5G solar illumination. Notably, the device was sent for certification, and a PCE of 22.19 % was reported, representing the highest PCE from porphyrin‐based HTMs. Furthermore, the MDA4‐based PSCs showed excellent thermal stability under 60 °C and RH 60 % and preserved 88 % of initial performance after 360 hours. The strategy opens a new avenue for developing efficient and stable porphyrin HTMs for PSCs.