3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)allyl]-3,4-dihydroquinazoline | 881404-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)allyl]-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enyl]-4H-quinazoline
• CAS: 881404-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: LWUOPXPAIUPSTG-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)allyl]-3,4-dihydroquinazoline 在 9-磷杂二环[3.3.1]壬烷,9-环己基- 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 9-cyclohexyl-9-phospha-9H-[4.2.1]-bicyclononane 、 [(cod)₂RhCl]₂ 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2-(1,2,3,9-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-3-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3,4-二氢喹唑啉直接C-H加成至烯烃中及其在Vasicoline的总合成中的应用

  摘要：

  报道了用Rh（I）催化剂将未活化烯烃与3,4-二氢喹唑啉进行分子间和分子内偶联。发现在存在Rh（I）/ PCy 3的情况下，烯烃与NH -3,4-二氢喹唑啉之间的偶联会随着杂环脱氢而连续发生/ HCl催化剂。该反应被用于开发通过氧化后处理步骤合成2-取代的喹唑啉的有效方法。还描述了链连接的3,4-二氢喹唑啉的区域控制合成和Rh催化的环化反应。应用该方法，完成了第二个全合成的vasicoline合成。通过使用刚性双环膦配体，可以使关键的Rh催化环化步骤成为可能。该合成进一步证明了邻位取代的芳基氯的具有挑战性的Cu催化的酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo052345b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)allyl]-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3,4-二氢喹唑啉直接C-H加成至烯烃中及其在Vasicoline的总合成中的应用

  摘要：

  报道了用Rh（I）催化剂将未活化烯烃与3,4-二氢喹唑啉进行分子间和分子内偶联。发现在存在Rh（I）/ PCy 3的情况下，烯烃与NH -3,4-二氢喹唑啉之间的偶联会随着杂环脱氢而连续发生/ HCl催化剂。该反应被用于开发通过氧化后处理步骤合成2-取代的喹唑啉的有效方法。还描述了链连接的3,4-二氢喹唑啉的区域控制合成和Rh催化的环化反应。应用该方法，完成了第二个全合成的vasicoline合成。通过使用刚性双环膦配体，可以使关键的Rh催化环化步骤成为可能。该合成进一步证明了邻位取代的芳基氯的具有挑战性的Cu催化的酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo052345b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct C−H Addition of 3,4-Dihydroquinazolines to Alkenes and Their Use in the Total Synthesis of Vasicoline
  作者：Sean H. Wiedemann、Jonathan A. Ellman、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/jo052345b

  日期：2006.3.1

  The inter- and intramolecular couplings of unactivated alkenes to 3,4-dihydroquinazolines with a Rh(I) catalyst are reported. Coupling between olefins and NH-3,4-dihydroquinazoline was found to occur consecutively with heterocycle dehydrogenation in the presence of a Rh(I)/PCy3/HCl catalyst. The reaction was used to develop an effective method for the synthesis of 2-substituted quinazolines through

  报道了用Rh（I）催化剂将未活化烯烃与3,4-二氢喹唑啉进行分子间和分子内偶联。发现在存在Rh（I）/ PCy 3的情况下，烯烃与NH -3,4-二氢喹唑啉之间的偶联会随着杂环脱氢而连续发生/ HCl催化剂。该反应被用于开发通过氧化后处理步骤合成2-取代的喹唑啉的有效方法。还描述了链连接的3,4-二氢喹唑啉的区域控制合成和Rh催化的环化反应。应用该方法，完成了第二个全合成的vasicoline合成。通过使用刚性双环膦配体，可以使关键的Rh催化环化步骤成为可能。该合成进一步证明了邻位取代的芳基氯的具有挑战性的Cu催化的酰胺化。