烯丙基-2-氯-3,4-二氢萘-1-基碳酸酯 | 1047683-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 烯丙基-2-氯-3,4-二氢萘-1-基碳酸酯
• 英文名称: allyl-2-chloro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl carbonate
• CAS: 1047683-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃
• 分子量: 264.708
• InChiKey: LISDJABDHNJSIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基-2-氯-3,4-二氢萘-1-基碳酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-allyl-2-chloro-1-tetralone 、 (S)-2-allyl-2-chloro-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Unexpected effect of the fluorine atom on the optimal ligand-to-palladium ratio in the enantioselective Pd-catalyzed allylation reaction of fluorinated enol carbonates

  摘要：

  介绍了 Pd 催化的氟化烯丙基烯醇碳酸酯的对映体选择性烯丙基化反应；这一转化的一个关键特征是配体与钯的比率对 α-氟酮的对映体选择性的重要影响，因为使用配体过量（L/Pd 比率 = 1.25 : 1）会导致中等结果（30-76% ee），而使用 L/Pd 比 <1 : 1.67（低至 1 : 4）则可获得高对映体纯度（高达 94% ee）的所需产物。

  DOI：

  10.1039/b803097a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,2,3,4-四氢萘-1-酮 、 氯甲酸烯丙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以74%的产率得到烯丙基-2-氯-3,4-二氢萘-1-基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Unexpected effect of the fluorine atom on the optimal ligand-to-palladium ratio in the enantioselective Pd-catalyzed allylation reaction of fluorinated enol carbonates

  摘要：

  介绍了 Pd 催化的氟化烯丙基烯醇碳酸酯的对映体选择性烯丙基化反应；这一转化的一个关键特征是配体与钯的比率对 α-氟酮的对映体选择性的重要影响，因为使用配体过量（L/Pd 比率 = 1.25 : 1）会导致中等结果（30-76% ee），而使用 L/Pd 比 <1 : 1.67（低至 1 : 4）则可获得高对映体纯度（高达 94% ee）的所需产物。

  DOI：

  10.1039/b803097a