2,6-二氯苯甲酰基氟化物 | 195823-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯苯甲酰基氟化物
• 中文别名: N,N'-己烷-1,6-二基二硬脂酰胺
• 英文名称: 2,6-dichlorobenzoyl fluoride
• 英文别名: 2,6-Dichloro-benzoyl fluoride
• CAS: 195823-07-5
• 化学式: C₇H₃Cl₂FO
• 分子量: 193.005
• InChiKey: IBNUJVBCSKFVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸 在 potassium fluoride 、 3,4,5,6-四氟邻苯二腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2,6-二氯苯甲酰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  KF和高度缺电子的氟代芳烃对羧酸的脱氧氟化作用

  摘要：

  此处报道了使用氟化钾（KF）和高度缺电子的氟代芳烃进行的羧酸脱氧氟化反应，得到的酰基氟的收率中等至极佳（基于NMR积分，产率为57-92％，对于分离的实施例，产率为34-95％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02491

文献信息

• METHOD AND REAGENT FOR DEOXYFLUORINATION
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20210155561A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  A safe, simple, and selective method and reagent for deoxyfluorination is disclosed. With the method and reagent disclosed herein, organic compounds such as carboxylic acids, carboxylates, carboxylic acid anhydrides, aldehydes, and alcohols can be fluorinated by using the most common nucleophilic fluorinating reagents and electron deficient fluoroarenes as mediators under mild conditions, giving corresponding fluoroorganic compounds in excellent yield with a wide range of functional group compatibility and easy product purification. For example, directly utilizing KF for deoxyfluorination of carboxylic acids provides the most economical and the safest pathway to access acyl fluorides, key intermediates for syntheses of peptide, amide, ester, and dry fluoride salts.

  揭示了一种安全、简单和选择性的脱氧氟化方法和试剂。利用本公开的方法和试剂，有机化合物如羧酸、羧酸盐、羧酸酐、醛和醇可以在温和条件下通过使用最常见的亲核氟化试剂和电子亏损的氟代芳烃作为介质进行氟化，产率极高地得到相应的氟有机化合物，具有广泛的官能团兼容性和易于产品纯化。例如，直接利用KF对羧酸进行脱氧氟化提供了最经济和最安全的途径，以获得酰氟，这是合成肽、酰胺、酯和干氟化盐的关键中间体。
• FLUORINATION PROCESS USING HYDROGEN FLUORIDE-CONTAINING FLUORINATING AGENTS
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：EP0885249A2

  公开（公告）日：1998-12-23
• US5705717A
  申请人：——

  公开号：US5705717A

  公开（公告）日：1998-01-06
• [EN] FLUORINATION PROCESS USING HYDROGEN FLUORIDE-CONTAINING FLUORINATING AGENTS<br/>[FR] PROCESSUS DE FLUORATION FAISANT APPEL A DES AGENTS DE FLUORATION CONTENANT DU FLUORURE D'HYDROGENE
  申请人：——

  公开号：WO1997032907A2

  公开（公告）日：1997-09-12

  [EN] Fluorination processes using hydrogen fluoride-containing fluorinating agents that are safely and easily handled, transported, and stored and that also exhibit good reactivity are provided. More particularly, the invention provides processes for producing fluorinated products using fluorinating agents comprising hydrogen fluoride and a carrier that may be an acid salt or a water-soluble polymer.
  [FR] Cette invention concerne des processus de fluoration faisant appel à des agents de fluoration qui contiennent du fluorure d'hydrogène, qui peuvent être manipulés, transportés et stockés facilement et en toute sécurité, et qui possèdent une bonne réactivité. Cette invention concerne plus particulièrement des processus de production de produits fluorés à l'aide d'agents de fluoration qui contiennent du fluorure d'hydrogène ainsi qu'un véhicule pouvant se présenter sous forme d'un sel acide ou d'un polymère soluble dans l'eau.
• Deoxyfluorination of Carboxylic Acids with KF and Highly Electron-Deficient Fluoroarenes
  作者：Siyu Mao、Jordan H. Kramer、Haoran Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02491

  日期：2021.5.7

  A deoxyfluorination reaction of carboxylic acids using potassium fluoride (KF) and highly electron-deficient fluoroarenes is reported here, giving acyl fluorides in moderate to excellent yield (57–92% based on NMR integration and 34–95% for isolated examples).

  此处报道了使用氟化钾（KF）和高度缺电子的氟代芳烃进行的羧酸脱氧氟化反应，得到的酰基氟的收率中等至极佳（基于NMR积分，产率为57-92％，对于分离的实施例，产率为34-95％）。