2-[4-(2-bromoethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetic acid ethyl ester | 255734-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(2-bromoethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[4-(2-bromoethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetate
• CAS: 255734-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₃
• 分子量: 315.207
• InChiKey: XPCVMGDYSFDTTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-bromoethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  对于β的高效大规模合成方法的建立3肾上腺素受体激动剂，Ritobegron盐酸甲酸乙酯

  摘要：

  用于选择性β的数千克合成的高效路线3 -肾上腺素能受体激动剂，ritobegron乙基盐酸盐（1），通过改变4- hydroxynorephedrine（的耦合方法开发2与苯氧基）3。通过使用半缩醛10衍生的醛3b与2偶联，该新方法成功克服了第一代方法中的几个障碍。关键中间体10的主要优点它具有足够的稳定性，可以进行大规模处理，可以合成而无需放热反应或过量使用昂贵的试剂，并且具有在与2偶联之前通过纯化减少杂质的能力。所得的第二代方法将总收率从27％提高至43％，并将纯度提高了98.5至99.5％。此外，它对69千克规模的合成有效，代表了对第一代方法几百克规模的重大改进。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00278
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[4-(2-bromoacetyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetate 生成 2-[4-(2-bromoethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXYACETIC ACID DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  [FR] DERIVES D'ACIDE PHENOXYACETIQUE ET COMPOSITIONS MEDICINALES CONTENANT LESDITS DERIVES

  摘要：

  化合物的一般公式（I）及其药理学上可接受的盐，具有优异的β3-肾上腺素能受体刺激效应，并可作为预防或治疗肥胖症、高血糖症、肠道过动症、尿频、尿失禁、抑郁症、胆石症或胆道过动症的治疗剂使用：其中R1为羟基或类似物；R?2和R3¿中的一个是氢、卤素或类似物，另一个是氢；R4为卤素或类似物。

  公开号：

  WO2000002846A1

文献信息

• [EN] PHENOXYACETIC ACID DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PHENOXYACETIQUE ET COMPOSITIONS MEDICINALES CONTENANT LESDITS DERIVES
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2000002846A1

  公开（公告）日：2000-01-20

  Novel phenoxyacetic acid derivatives represented by general formula (I), and pharmacologically acceptable salts thereof, which exhibit an excellent β3-adrenergic receptor stimulating effect and are useful as preventive or therapeutic agents for obesity, hyperglycemia, diseases due to hyperkinesia of intestine, pollakiuria, urinary incontinence, depression, cholelithiasis or diseases due to hyperkinesia of biliary tract: wherein R1 is hydroxyl or the like; one of R?2 and R3¿ is hydrogen, halogeno or the like, and the other thereof is hydrogen; and R4 is halogeno or the like.

  化合物的一般公式（I）及其药理学上可接受的盐，具有优异的β3-肾上腺素能受体刺激效应，并可作为预防或治疗肥胖症、高血糖症、肠道过动症、尿频、尿失禁、抑郁症、胆石症或胆道过动症的治疗剂使用：其中R1为羟基或类似物；R?2和R3¿中的一个是氢、卤素或类似物，另一个是氢；R4为卤素或类似物。
• CRYSTAL OF HYDROXYNOREPHEDRIN DERIVATIVE HYDROCHLORIDE 1/4 HYDRATE
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1878718A1

  公开（公告）日：2008-01-16

  The present invention provids ethyl (-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]-2,5-dimethylphenoxyacetate hydrochloride 1/4 hydrate or a crystal thereof which can be determined by characteristic diffraction peaks of the powder X-ray diffraction, thermogravimetry-differential thermal analysis or the like, and obtained by manufacturing ethyl (-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]-2,5-dimethylphenoxyacetate by a specific method.

  本发明提供(-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-羟基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]-2,5-二甲基苯氧乙酸乙酯盐酸盐 1/4 水合物或其晶体，该晶体可通过粉末 X 射线衍射的特征衍射峰确定、(-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-羟基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]-2,5-二甲基苯氧基乙酸乙酯，通过特定方法制得。
• CRYSTAL POLYMORPH OF HYDROXYNOREPHEDRIN DERIVATIVE HYDROCHLORIDE
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1878719A1

  公开（公告）日：2008-01-16

  The present invention provides a novel crystal polymorph of ethyl (-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]-2,5-dimethylphenoxyacetate hydrochloride which can be determined by characteristic diffraction peaks of the powder X-ray diffraction or the like, and obtained from ethyl (-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]-2,5-dimethylphenoxyacetate by a specific method.

  本发明提供了一种(-)-2-[4-[2-[[1S,2R]-2-羟基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]-2,5-二甲基苯氧乙酸乙酯盐酸盐的新型晶体多晶型，该晶体多晶型可通过粉末 X 射线衍射的特征衍射峰等确定、(-)-2 -[4-[2-[[1S,2R]-2-羟基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]-2,5-二甲基苯氧乙酸乙酯通过特定方法制得。
• CRYSTALS OF HYDROXYNOREPHEDRINE DERIVATIVE
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1426355B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• WO2006/118087
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——