(R,R)-N,N'-bis(3-tert-butyl-5-nitrosalicyl)cyclohexane-1,2-diamine | 1042415-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis(3-tert-butyl-5-nitrosalicyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N′-di[(2-hydroxy-3-(tert-butyl)-5-nitro)benzyl]-1,2-diaminocyclohexane
• CAS: 1042415-18-8
• 化学式: C₂₈H₄₀N₄O₆
• 分子量: 528.649
• InChiKey: XMBHMEAHAIIDSF-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  150.8
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R,R)-N,N'-bis(3-tert-butyl-5-nitrosalicyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  萨兰型二胺催化2-甲基-1-四氢萘酮烯酸锂的立体选择性质子化

  摘要：

  酮烯醇化物的不对称质子化是烯醇化物的不对称烷基化的便利替代方法，其允许将外消旋酮转化为它们的光学活性形式。在这里，我们报道了由Salan型二胺催化的2-甲基-1-四氢萘酮烯醇锂的有效对映选择性质子化。合成了一系列的萨兰型催化剂，包括几种以前未知的催化剂，随后在标题反应中进行了测试。用作有机催化剂的手性胺首次显示出比化学计量质子化剂更好的结果。仅10mol％的salan的施用允许以高收率和高达75％的对映体过量获得标题酮。DFT计算了催化剂及其与烯醇锂的配合物的结构，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132085
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 (R,R)-N,N'-bis(3-tert-butyl-5-nitrosalicyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 双氧水 、 三丁氧基氧化钒 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以6.5%的产率得到对甲砜基甲苯
  参考文献：
  名称：

  钛-Salan 催化硫化物的不对称氧化和亚砜的动力学拆分，H2O2 作为氧化剂

  摘要：

  介绍了在钛-萨兰络合物的催化下，通过过氧化氢水溶液将硫化物不对称氧化为亚砜。通过串联的对映选择性氧化和动力学拆分程序，已获得具有良好至高对映选择性（高达 97% ee）的光学活性亚砜，该催化剂执行超过 500 次转换且对映选择性没有损失。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800277