N-[2-(4,5-dimethoxy-2-styrylphenyl)ethyl]-N-methylcarbamic acid ethyl ester | 106053-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-[2-(4,5-dimethoxy-2-styrylphenyl)ethyl]-N-methylcarbamic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(β-N-Ethoxycarbonyl-N-methyl-aminoethyl)-4,5-dimethoxystilben；ethyl N-[2-[4,5-dimethoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 106053-23-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: COBULVYTPIKEKL-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4,5-dimethoxy-2-styrylphenyl)ethyl]-N-methylcarbamic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到7,8-dimethoxy-2-methyl-5-styryl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢萘[ 2,1 - f ]异喹啉壬烯碱的首次全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了1,2,3,4-四氢萘并[2,1-的第一全合成˚F ]异喹啉（6）从annoretine Ñ -carbethoxy- ö -styrylphenylethylamines 2。关键步骤是形成异喹啉单元的Bischler-Napieralski反应和所得5-苯乙烯基喹啉3到萘异喹啉4的光环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00168-x
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-[2-(4,5-dimethoxy-2-styrylphenyl)ethyl]-N-methylcarbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢萘[ 2,1 - f ]异喹啉壬烯碱的首次全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了1,2,3,4-四氢萘并[2,1-的第一全合成˚F ]异喹啉（6）从annoretine Ñ -carbethoxy- ö -styrylphenylethylamines 2。关键步骤是形成异喹啉单元的Bischler-Napieralski反应和所得5-苯乙烯基喹啉3到萘异喹啉4的光环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00168-x

文献信息

• First total synthesis of the 1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1- f ]isoquinoline annoretine
  作者：M.Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00168-x

  日期：2001.3

  Here we describe the first total synthesis of the 1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinoline (6) annoretine from N-carbethoxy-o-styrylphenylethylamines 2. The key steps were the Bischler–Napieralski reaction to form the isoquinoline unit and photocyclization of the resulting 5-styrylisoquinoline 3 to naphtoisoquinoline 4.

  在这里，我们描述了1,2,3,4-四氢萘并[2,1-的第一全合成˚F ]异喹啉（6）从annoretine Ñ -carbethoxy- ö -styrylphenylethylamines 2。关键步骤是形成异喹啉单元的Bischler-Napieralski反应和所得5-苯乙烯基喹啉3到萘异喹啉4的光环化。
• Reductive dicarbonyl coupling with low-valent titanium reagents: a new entry to phenanthrene alkaloids
  作者：Julio A. Seijas、Angel R. de Lera、M. Carmen Villaverde、Luis Castedo

  DOI：10.1039/c39850000839

  日期：——

  A new and direct synthesis of phenanthrene alkaloids using a low-valent titanium reagent is described which is compatible with ethoxycarbonyl as the N-protecting group.

  描述了使用低价钛试剂的新的直接合成菲生物碱的方法，该试剂与乙氧基羰基作为N-保护基团相容。
• Elektronensto�-induzierte Spaltung der Stilben-Doppelbindung
  作者：Klaus K. Mayer、Silvia Prior、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1007/bf00810900

  日期：1986.4
• MAYER, K. K.;PRIOR, S.;WIEGREBE, W., MONATSH. CHEM., 1986, 117, N 4, 511-532
  作者：MAYER, K. K.、PRIOR, S.、WIEGREBE, W.

  DOI：——

  日期：——
• First total syntheses of the 1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines annoretine and litebamine
  作者：M.Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Rafael Suau、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01135-9

  日期：2003.9

  We describe here the first total synthesis of the two natural 1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines, annoretine and litebamine, from [2-(2-styrylphenyl)ethyl]methylcarbamic acid ethyl esters. The key steps were the Bischler-Napieralski cyclization to form the isoquinoline unit and photocyclization of the resulting 2-methyl-5-styryl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ones to 2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-f]isoquinolin-1-ones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.