(R)-2,2'-bis(ethoxycarbonylamino)-1,1'-binaphthyl | 93621-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-bis(ethoxycarbonylamino)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2,2'-bis(ethoxycarbonylamino)-1,1'-binaphthyl；ethyl N-[1-[2-(ethoxycarbonylamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]carbamate
• CAS: 93621-63-7；93713-29-2；756901-97-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 428.488
• InChiKey: SDGFNORRSXBSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-bis(ethoxycarbonylamino)-1,1'-binaphthyl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-2-({2'-[N-(2-hydroxyethyl)-methylamino]-[1,1']-binaphthalen-2-yl}methylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Axially dissymmetric binaphthyldiimine chiral Salen-type ligands for catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehyde

  摘要：

  The axially dissymmetric chiral Schiff base ligand 10, prepared by the reaction of (R)-(+)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine with (R)-(+)-2,2'-dihydroxy-[1,1']-binaphthatenyl-3-carbaldehyde, is a fairly effective chiral ligand for the catalytic asymmetric addition reaction of diethylzinc to aldehydes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00571-2
• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,2'-bis(ethoxycarbonylamino)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的烯氧基硅烷的催化、对映选择性磺基化

  摘要：

  已开发出催化、对映选择性、路易斯碱催化的甲硅烷基烯醇醚的 α-磺基化反应。为了避免甲硅烷基烯醇醚底物的酸性水解，开发了一种不需要额外布朗斯台德酸活化的磺基化试剂，即 N-苯基硫糖精。三类路易斯碱——叔胺、硫化物和硒代磷酰胺——被确定为α-亚磺酰化反应的活性催化剂。在所有三类的各种手性路易斯碱中，只有手性硒代磷酰胺通常以高产率和良好的对映选择性提供 α-苯硫酮。反应的选择性不取决于甲硅烷基的大小，但对双键几何形状和双键上的取代基数量高度敏感。最具选择性的底物是那些在烯氧基硅烷上含有孪生大取代基的底物。计算分析表明，对映选择性源于空间引导方法、畸变能量和轨道相互作用之间有趣的相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja506133z

文献信息

• Structural, Mechanistic, Spectroscopic, and Preparative Studies on the <i>Lewis</i> Base Catalyzed, Enantioselective Sulfenofunctionalization of Alkenes
  作者：Eduard Hartmann、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.201700158

  日期：2017.9

  with the spectroscopic identification of putative thiiranium ion intermediates generated in the enantiodetermining step. The structural insights gleaned from these studies informed the design of new catalyst architectures to improve enantioselectivity. In addition, structural modification of the sulfenylating agents had a significant and salutary effect on the enantioselectivity of sulfenofunctionalization

  刘易斯条件下烯烃对映选择性磺基官能化机理研究的全部细节描述了碱催化。催化活性的亚磺酰化剂的溶液光谱鉴定与对映体确定步骤中产生的推定的硫鎓离子中间体的光谱鉴定已经完成。从这些研究中获得的结构见解为改进对映选择性的新型催化剂结构的设计提供了参考。另外，亚磺酰化剂的结构改性对磺基官能化的对映选择性具有显着的有益作用，这被证明对于反式二取代烯烃是普遍的。尽管电子调制对速率和选择性几乎没有影响，但芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺的空间体积非常有益。
• Domino synthesis of 2-arylbenzo[b]furans by copper(II)-catalyzed coupling of o-iodophenols and aryl acetylenes
  作者：E.A. Jaseer、D.J.C. Prasad、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.026

  日期：2010.3

  range of 2-arylbenzo[b]furans are synthesized through domino intermolecular C(aryl)–C(alkynyl) bond formation followed by intramolecular C(alkynyl)–O bond forming cyclization via copper(II)-catalyzed coupling of o-iodophenols and aryl terminal acetylenes. This method requires neither expensive palladium catalyst nor oxophilic phosphine ligands, can tolerate different functional groups. The methodology

  宽范围的2-芳基苯并[的b ]呋喃的合成通过分子间多米诺Ç （芳基） - C ^ （炔基）键的形成，随后通过分子内Ç （炔基） - Ö经由铜（II）键形成的环化-催化的偶联ö -碘酚和芳基末端乙炔。该方法既不需要昂贵的钯催化剂，也不需要亲氧性膦配体，它们可以耐受不同的官能团。该方法成功地用于β-淀粉样聚集抑制剂5-氯-3- [4-（3-二乙基氨基丙氧基）苯甲酰基] -2-（4-甲氧基苯基）苯并呋喃的正式合成中。
• Axially Dissymmetric Bis(aminophosphine)s Derived from 2,2′-Diamino-1,1′-binaphthyl. Synthesis and Application to Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Sotaro Miyano、Masayoshi Nawa、Akira Mori、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2171

  日期：1984.8

  Axially dissymmetric bisphosphine ligands, (R)- and (S)-2,2′-bis(diphenylphosphinoamino)-1,1′-binaphthyl (BDPAB) and (R)-2,2′-bis[N-(diphenylphosphino)methylamino]-1,1′-binaphthyl (Me-BDPAB) were conveniently prepared from 2,2′-diamino-1,1′-binaphthyl. The rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-acylamidoacrylic acids and esters gave the corresponding amino acids of up to 95% optical purity

  轴向不对称双膦配体，(R)-和(S)-2,2'-双(二苯基膦氨基)-1,1'-联萘(BDPAB)和(R)-2,2'-双[N-(二苯基膦)甲氨基]-1,1'-联萘 (Me-BDPAB) 可以方便地从 2,2'-二氨基-1,1'-联萘制备。铑 (I) 催化的 α-酰氨基丙烯酸和酯的不对称氢化得到光学纯度高达 95% 的相应氨基酸。在BDPAB和Me-BDPAB的两种情况下，产物氨基酸的中心手性的符号总是与配体的轴手性的符号相同。
• Synthesis and Conformational Studies of a Chiral Octadentate Ligand Derived from ( <i>R</i> )‐1,1′‐Binaphthyl‐2,2′‐diamine and its Dinuclear Zinc( <scp>II</scp> ) and Nickel( <scp>II</scp> ) Complexes
  作者：Maria Chiara Mimmi、Michele Gullotti、Laura Santagostini、Roberto Pagliarin、Luca De Gioia、Enrico Monzani、Luigi Casella

  DOI：10.1002/ejic.200300103

  日期：2003.11

  octadentate ligand (R)-(−)-N,N′-dimethyl-N,N′-bis3-[bis(1-methyl-2-benzimidazolylmethyl)]aminopropyl}-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine (L), containing a central 1,1′-binaphthalenediamine core connected to two aminobis(benzimidazole) arms by flexible trimethylene carbon chains, and its dinuclear complexes [Zn2L](ClO4)4 and [Ni2L](ClO4)4 is reported. The structural features of the free ligand and the metal

  八齿配体(R)-(-)-N,N'-二甲基-N,N'-双3-[双(1-甲基-2-苯并咪唑基甲基)]氨基丙基}-1,1'-的合成联萘-2,2'-二胺 (L)，包含一个中心 1,1'-联萘二胺核，通过灵活的三亚甲基碳链连接到两个氨基双（苯并咪唑）臂，及其双核配合物 [Zn2L](ClO4)4 和 [Ni2L ](ClO4)4 报道。自由配体和金属配合物的结构特征已经通过核磁共振、紫外/可见光、CD 和计算方法进行了研究，包括模拟退火分子力学和半经验 PM3 计算。自由配体的优选构象的特征在于两个萘基环之间约 75° 的相对较小的二面角，这是由来自不同臂的苯并咪唑环之间有利的堆叠相互作用强加的。在双核锌 (II) 络合物中，每个金属离子都是假四面体，并与一个氨基双（苯并咪唑）臂的三个 N 供体和联萘二胺残基的一个 N 供体结合。苯并咪唑基团与金属离子的配位阻止了在自由配体中看到的堆积相互作用，因
• An efficient intermolecular C(aryl)–S bond forming reaction catalyzed by BINAM–copper(II) complex
  作者：D.J.C. Prasad、Ajay B. Naidu、G. Sekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.022

  日期：2009.4

  A wide range of diaryl thioethers and aryl alkyl thioethers; are synthesized from the corresponding aryl iodides and aromatic/aliphatic thiols through Ullmann type intermolecular coupling reactions in the presence of a catalytic amount of easily available BINAM-Cu(OTf)(2) complex. Less reactive aryl bromides have also been shown to react with thiols under identical reaction conditions to give good yields of the thioethers without increasing the reaction temperature and time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.