(E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enal | 342906-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enal
• CAS: 342906-58-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: PGMSWWOZTKHGJB-DGTDAXKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 、 (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enal 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-(2S,3R)-7,7-Bis-benzenesulfonyl-3-methyl-hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to polyene macrolldes: Synthesis of the building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85302-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to polyene macrolldes: Synthesis of the building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85302-2

文献信息

• Geminal Dicarboxylates as Carbonyl Surrogates for Asymmetric Synthesis. Part I. Asymmetric Addition of Malonate Nucleophiles
  作者：Barry M. Trost、Chul Bom Lee

  DOI：10.1021/ja003774o

  日期：2001.4.1

  Asymmetric alkylations of allylic geminal dicarboxylates with dialkyl malonates have been investigated. The requisite allylic geminal dicarboxylates are prepared in good yields and high isomeric purities by two catalytic methods, ferric chloride-catalyzed addition of acid anhydrides to alpha,beta-unsaturated aldehydes and palladium-catalyzed isomerization and addition reactions of propargylic acetates

  已经研究了烯丙基双羧酸酯与丙二酸二烷基酯的不对称烷基化。通过两种催化方法，氯化铁催化的酸酐加成到 α，β-不饱和醛和钯催化的炔丙乙酸酯的异构化和加成反应，以良好的产率和高异构体纯度制备了必需的烯丙基双羧酸酯。钯 (0) 和衍生自反式-1,2-二氨基环己烷和 2-二苯基膦基苯甲酸的二酰胺的手性配体的络合物最有效地催化了不对称过程，以提供具有高 ee 的烯丙基羧酸酯。通过系统优化研究，探讨了影响反应对映选择性的因素。一般来说，较高的ee' 这些条件已经在促进初始π-烯丙基钯中间体的动力学捕获的条件下实现。这些条件也证明对于实现高区域选择性是有效的。当反应性底物或非手性配体用于反应时，会形成次要区域异构产物，并且可以通过使用手性配体将其最小化。在既定条件下，各种偕二羧酸酯的烷基化以高产率提供单烷基化产物，ee 大于 90%。该过程相当于将稳定的亲核试剂添加到具有高不对称诱导的羰基上。当反应性底物
• A synthetic approach to polyene macrolldes: Synthesis of the building blocks
  作者：Barry M. Trost、Peter Metz、Jeffrey T. Hane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85302-2

  日期：——