(R)-(-)-2-(苯氨基甲基)吡咯烷 | 68295-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-(-)-2-(苯氨基甲基)吡咯烷
• 中文别名: (R)-(-)-2-苯胺甲基吡咯烷
• 英文名称: (R)-(2-anilinomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (R)-2-(anilinomethyl)pyrrolidine；(2R)-2-anilinomethylpyrrolidine；(R)-2-anilinomethylpyrrolidine；(R)-2-Anilinomethylpyrrolidin；(R)-(-)-2-(Anilinomethyl)pyrrolidine；N-[[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline
• CAS: 68295-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD09759267
• 分子量: 176.261
• InChiKey: MCHWKJRTMPIHRA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-112 °C/0.55 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.046 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >109°C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、酸以及空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 2735

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(苯氨基甲基)吡咯烷 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((R)-1-Cyclohexyl-ethyl)-((1S,3aR)-1-oxo-2-phenyl-hexahydro-1λ⁵-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphol-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  旋光性二氮杂环磷酰胺：新型有效试剂，可测定胺和醇的绝对构型

  摘要：

  各种胺和醇通过旋光性二氮杂环磷酰胺氯化物的作用转化为相应的磷酰胺，并且胺和醇的绝对构型可以通过形成的环磷酰胺的质子和磷NMR轻松确定。

  DOI：

  10.1039/c39950000435
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-(-)-2-(苯氨基甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Nonpeptide Inhibitors of Caspases 3 and 7

  摘要：

  5-Dialkylaminosulfonylisatins have been identified as potent, nonpeptide inhibitors of caspases 3 and 7. The most active compound within this series (34) inhibited caspases 3 and 7 in the 2-6 nM range and exhibited approximately 1000-fold selectivity for caspases 3 and 7 versus a panel of five other caspases (1, 2, 4, 6, and 8) and was at least 20-fold more selective versus caspase 9. Sequence alignments of the active site residues of the caspases strongly suggest that the basis of this selectivity is due to binding in the St subsite comprised of residues Tyr204, Trp206, and Phe256 which are unique to caspases 3 and 7. These compounds inhibit apoptosis in three cell-based models: human Jurkat T cells, human chondrocytes, and mouse bone marrow neutrophils.

  DOI：

  10.1021/jm0100537

文献信息

• Synthesis of hybrid dendritic molecules with diazaphospholidine oxide grafted at the surface of octavinylsilsesquioxane (OVS)
  作者：Ge Cheng、Alexandra M. Z. Slawin、Nicolas R. Vautravers、Pascal André、Russell E. Morris、Ifor D. W. Samuel、David Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c0ob00297f

  日期：——

  phosphine oxide ligand, which was derivatised with a series of functional groups including bromide, vinyl, allyl and terminal alkyne. Several methods to attach the resulting precursors onto octavinylsilsesquioxane (OVS), ranging from hydrosilylation, Suzuki, Heck, Grubbs or Sonogashira coupling reactions, have been investigated. Cross-metathesis of SEMI-ESPHOS oxide dendrons containing vinyl end groups

  使用单齿SEMI-ESPHOS制备了一系列树突状分子 氧化膦 配体，它被一系列官能团衍生化，包括 溴化物，乙烯基，烯丙基和末端炔基。几种方法将生成的前体附着到八乙烯基倍半硅氧烷（OVS）涉及氢化硅烷化，Suzuki，Heck，Grubbs或Sonogashira偶联反应。的交叉复分解半环氧乙烷 含有乙烯基端基的OVS催化的树枝状分子; 格拉布斯 事实证明，这种催化剂可有效地形成基于OVS的树枝状分子的前体。
• Use of new chiral tricoordinated phosphorus borane complexes in enantioselective borane reduction of ketones: Complexes structure and mechanistic studies
  作者：Jean-Michel Brunel、Olivier Chiodi、Bruno Faure、Frédéric Fotiadu、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06614-4

  日期：1997.2

  New tricoordinated phosphorus borane complexes were synthesized and their use as catalysts in enantioselective borane reduction of prochiral aromatic and aliphatic ketones was investigated. The structure of (2R,5S)-2-o-anisyl-3-oxa-1-aza phosphabicyclo[3.3.0]octane—borane complex 1b and (2R,5S)-2,3-diphenyl-1,3-diazaphosphabicyclo[3.3.0]octane—borane complex 6a was established by X-ray diffraction

  合成了新的三配位硼硼烷配合物，并研究了其作为催化剂用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性硼烷还原的作用。（2 R，5 S）-2-邻-茴香基-3-氧杂-1-氮杂磷双环[3.3.0]辛烷-硼烷配合物1b和（2 R，5 S）-2,3-二苯基-的结构1,3-二氮杂磷双环[3.3.0]辛烷-硼烷络合物6a通过X射线衍射分析确定。氧杂氮磷硼烷硼烷配合物的结构与在还原苯乙酮中所获得的对映选择性之间存在关系，二者均用2mol％和1当量的催化剂。在所测试的不同的氧杂氮杂膦硼烷配合物中，只有配合物1-3（包括3-氧杂-1-氮杂磷杂双环[3.3.0]辛烷和3-氧杂-1-杂氮杂双环[4.3.0]壬烷部分）是有效的催化剂。根据实验结果，尤其是氘标记研究，提出了一种合理的机理。
• Conformational arm-wrestling: battles for stereochemical control in benzamides bearing matched and mismatched chiral 2- and 6-substituents
  作者：Jonathan Clayden、Yann J. Y. Foricher、Madeleine Helliwell、Paul Johnson、David Mitjans、Victoria Vinader

  DOI：10.1039/b514558a

  日期：——

  stereochemistry of an adjacent chiral substituent. With a chiral substituent in both ortho positions, matched/mismatched pairs of isomers result. Evidence for matched stereochemistry is provided by the clean NMR spectra of single conformers, while mismatching gives poor or unexpected selectivities in the formation of chiral substituents, or mixtures of amide conformers. Attempts to use the match-mismatch effect

  与芳环相邻的叔酰胺基的取向可以由相邻的手性取代基的立体化学决定。在两个邻位都具有手性取代基时，会形成匹配/不匹配的异构体对。单一构象异构体的干净NMR光谱提供了匹配的立体化学证据，而错配在形成手性取代基或酰胺构象异构体的混合物时，选择性差或出乎意料。描述了尝试使用匹配-不匹配效应来选择对映异构体取代基的外消旋对，从而开发出“外消旋体-酯化”试剂，以及使用“匹配”来从化合物的材料中清除二胺的单一对映体的方法。对映体纯度不完全。
• Sulfonyl isatin compounds and methods of blocking apoptosis therewith
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06403792B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  The present invention is to novel sulfonyl isatin compounds of Formula (I), their pharmaceutical compositions, and the novel inhibition of caspases for use in the treatment of apoptosis, and disease states caused by excessive or inappropriate cell death.

  本发明涉及一种新型的Formula (I)的磺酰异喹啉化合物，它们的药物组合物，以及用于治疗细胞凋亡和由过度或不适当的细胞死亡引起的疾病状态的新型caspase抑制剂。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE DISUBSTITUTED TRIAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINE DISUBSTITUÉS PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：LEAD DISCOVERY CENTER GMBH

  公开号：WO2012117048A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The present invention relates to disubstituted triazine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of infectious diseases, including opportunistic diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, inflammation, erectile dysfunction and stroke, and pharmaceutical compositions containing at least one of said disubstituted triazine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, the present invention relates to the use of said disubstituted triazine derivatives as inhibitors for a protein kinase.

  本发明涉及二取代三嗪衍生物和/或其药用可接受盐，这些衍生物作为药用活性剂的使用，特别用于预防和/或治疗传染病，包括机会性疾病、免疫疾病、自身免疫疾病、心血管疾病、细胞增殖性疾病、炎症、勃起功能障碍和中风，以及含有至少一种所述二取代三嗪衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物。此外，本发明涉及所述二取代三嗪衍生物作为蛋白激酶抑制剂的使用。