cinnabarine methylester | 19073-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: cinnabarine methylester
• 英文别名: 2-amino-9-hydroxymethyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1-carboxylic acid methyl ester；2-Amino-9-hydroxymethyl-3-oxo-3H-phenoxazin-1-carbonsaeure-methylester；Cinnabarin-methylester；polystictine methyl ester；cinnabarine methyl ester；Methyl 2-amino-9-(hydroxymethyl)-3-oxophenoxazine-1-carboxylate；methyl 2-amino-9-(hydroxymethyl)-3-oxophenoxazine-1-carboxylate
• CAS: 19073-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: HVHVNPMRKGCZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnabarine methylester 在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 生成 2-氨基-9-(羟基甲基)-3-氧代吩恶嗪-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  化学替代对苯二甲酮vi：氨基苯酚的化学缩合反应对苯并呋喃酮的合成—朱砂素的合成—

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89711-7
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-9-hydroxymethyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1-carboxylic acid methyl ester 在 镍 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cinnabarine methylester
  参考文献：
  名称：

  化学替代对苯二甲酮vi：氨基苯酚的化学缩合反应对苯并呋喃酮的合成—朱砂素的合成—

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89711-7

文献信息

• Investigation of the Pigments ofPycnoporus sanguineus - Pycnosanguin and New Phenoxazin-3-ones
  作者：Hans Achenbach、Elmar Blümm

  DOI：10.1002/ardp.19913240103

  日期：——

  Reinvestigation of the pigments of Pycnoporus sanguineus (Polyporaceae) yielded 4 new pigments of the 2‐amino‐phenoxazin‐3‐one type and the new phenoxazine ether pycnosanguin (9) besides cinnabarine (1). Unsubstituted phenoxazin‐3‐one was also shown among the pigments. Isolation and structure elucidation was performed after methylation of the crude acetone extract. The structures were established by

  重新研究 Pycnoporus sanguineus (Polyporaceae) 的色素，除了朱砂 (1) 外，还发现了 2-氨基-吩恶嗪-3-1 型的 4 种新色素和新吩恶嗪醚 pycnosanguin (9)。未取代的吩恶嗪 ‐ 3 ‐one 也出现在颜料中。粗丙酮提取物甲基化后进行分离和结构解析。这些结构是通过光谱分析和化学降解或相互转化建立的。
• Cavill et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 525,529
  作者：Cavill et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gripenberg, Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1951, vol. 5, p. 590,594
  作者：Gripenberg

  DOI：——

  日期：——
• Über die chemie substituierter p-benzochinone vi
  作者：W. Schäfer、H. Schlude

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89711-7

  日期：1968.1