N-(3-chlorophenyl)morpholine-4-carbothioamide | 107167-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)morpholine-4-carbothioamide
• 英文别名: morpholine-4-carbothioic acid-(3-chloro-anilide)；Morpholin-4-thiocarbonsaeure-(3-chlor-anilid)
• CAS: 107167-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂OS
• mdl: MFCD01962080
• 分子量: 256.756
• InChiKey: OBGABQDALBVBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)morpholine-4-carbothioamide 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到4-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内氧化CH键形成杂环：2-氨基苯并噻唑合成的有效策略

  摘要：

  N-芳硫脲在80℃的氧气气氛下，通过不寻常的助催化Pd（PPh 3）4 / MnO 2系统，通过分子内C-S键形成/ CH-H官能化反应转化为2-氨基苯并噻唑。该方法消除了对需要邻的的卤代取代的前体，而不是实现直接官能邻-芳基C-H键。机械观察，包括5.9的大分子内主要动力学同位素效应，揭示了与亲电性lad裂机制不一致的反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol900958z
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-氯异硫氰酸苯酯 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(3-chlorophenyl)morpholine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（ii）催化的硫脲向硫代氨基胍/ 2 /氨基苯并噻唑的化学选择性氧化转化†

  摘要：

  具有催化量的Cu（II）盐的2-卤代芳基-仲-烷基不对称硫脲（Tu）（卤代= -F，-Cl）原位氧化成其二硫键中间体，然后亚胺-二硫键重排得到硫代氨基胍基（标签）在室温下的部分。在此过程中，Cu（II）还原为Cu（I），并与Tag部分形成复合物，在用Mg处理后，可从中分离Tag部分。氨。但是，当在高温下用催化量的Cu（II）盐进行相同的反应时，带有邻卤素的Tu （-F，-Cl）通过脱卤杂芳化途径而不是通过Hugerschoff途径生成2-氨基苯并噻唑涉及亲电取代反应。对于含有反应性邻卤素（例如–Br，–I）的硫脲，反应在室温下进行，通过脱卤途径生成2-氨基苯并噻唑，需要催化量的Cu（II）。没有转变硫脲用Cu（I）盐观察到（Tu）至Tag，表明该氧化转化需要氧化Cu（II）盐。温和的反应条件，对环境有益的试剂和溶剂，高收率，对各种官能团的耐受性是该方法的一些基本特征。

  DOI：

  10.1039/c2ra22240j

文献信息

• Synthesis and evaluation of unsymmetrical heterocyclic thioureas as potent β-glucuronidase inhibitors
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Waqas Jamil、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Syed Muhammad Kashif、Fazal Rahim、Yawar Latif

  DOI：10.1007/s00044-015-1369-x

  日期：2015.8

  Thiourea analogs 1–20 were synthesized and evaluated for their in vitro β-glucuronidase inhibitory potential. The compounds 9 (0.86 ± 0.01 μM), 6 (1.24 ± 0.01 μM), 16 (1.64 ± 0.02 μM) and 15 (2.12 ± 0.02 μM) showed potent activity. Other analogs 1–5, 7, 8, 10, 11, 13, 17, 20 showed better activity than standard drug d-saccharic acid 1,4-lactone (47.34 ± 0.21 μM) ranging 4.36–34.4 μM. All synthetic

  合成了硫脲类似物1 – 20，并评估了其体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力。化合物9（0.86±0.01μM），6（1.24±0.01μM），16（1.64±0.02μM）和15（2.12±0.02μM）显示出有效的活性。其他类似物1 - 5，7，8，10，11，13，17，20显示出比标准药物更好的活性d-蔗糖酸1,4-内酯（47.34±0.21μM）范围为4.36–34.4μM。所有合成化合物均通过不同的光谱方法表征。这项研究确定了一种新型的有效抑制剂β-葡萄糖醛酸酶。
• Ruthenium Catalyzed Intramolecular C–S Coupling Reactions: Synthetic Scope and Mechanistic Insight
  作者：Shivani Sharma、Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Kandasamy Gopal、Tapta Kanchan Roy、Devesh M. Sawant、Ram T. Pardasani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03185

  日期：2016.2.5

  A ruthenium catalyzed intramolecular C–S coupling reaction of N-arylthioureas for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles has been developed. Kinetic, isotope labeling, and computational studies reveal the involvement of an electrophilic ruthenation pathway instead of a direct C–H activation. Stereoelectronic effect of meta-substituents on the N-arylthiourea dictates the final regioselective outcome

  已开发出钌催化的N-芳基硫脲的分子内C–S偶联反应，用于合成2-氨基苯并噻唑。动力学，同位素标记和计算研究表明亲电钌化途径的参与，而不是直接的C–H活化。间取代基对N-芳基硫脲的立体电子效应决定了反应的最终区域选择性结果。
• A ligand free copper(II) catalyst is as effective as a ligand assisted Pd(II) catalyst towards intramolecular C–S bond formation via C–H functionalization
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.025

  日期：2013.10

  Copper(I) catalysts are usually ineffective on the other hand Pd(II) catalysts are quite effective in promoting intramolecular sp2 C–H functionalization (C–S bond formation). Herein, we have developed a ligand assisted Pd(II) catalyzed C–S bond formation via C–H activation from arylthioureas leading to the formation of 2-aminobenzothiazoles for substrates bearing electron donating (EDG) groups in the

  铜（I）催化剂通常是在另一方面将Pd（II）催化剂是促进分子内的SP相当有效无效2 C-H官能化（C-S键的形成）。在这里，我们已经开发了一种配体辅助的Pd（II），通过芳基硫脲的C–H活化来催化C–S键的形成，从而导致在芳基环上带有给电子（EDG）基团的底物形成2-氨基苯并噻唑。然而没有协助配体该Pd（II）催化的反应是相当非生产性特别是对于硫脲具有强供电子基团中的芳环。有趣的是，无配体的Cu（II）催化的芳基硫脲的氧化环化对于在芳环上具有给电子基团和吸电子基团的芳基硫脲都同样有效。
• Viswanathan, N.; Sidhaye, A. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 659 - 660
  作者：Viswanathan, N.、Sidhaye, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• VISWANATHAN N.; SIDHAYE A. R., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 6, 659-660
  作者：VISWANATHAN N.、 SIDHAYE A. R.

  DOI：——

  日期：——