(5-formylpyridin-2-yl)dicarbamic acid tert-butyl ester | 1040185-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-formylpyridin-2-yl)dicarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: p-di(tert-butoxycarbonyl)aminobenzaldehyde；Di-tert-Butyl (4-formylphenyl)imidodicarbonate；tert-butyl N-(4-formylphenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1040185-21-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: QFEUBKHCICOQFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-formylpyridin-2-yl)dicarbamic acid tert-butyl ester 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (E)-N-[(p-(di-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)methylene]glycinate
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基基团作为时空区域化学控制剂，对偶氮甲胺叶立德催化不对称的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  控制区域选择性：苯基磺酰基控制标题反应中的区域选择性，从而提供吡咯烷-2,3-二羧酸酯，具有良好的区域选择性，高的外向 选择性和对映选择性（参见方案）。该产品是取代的吡咯烷和吡咯啉的前体，而通常的丙烯酸酯无法通过直接1,3-偶极环加成反应获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200805063
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4-甲酰苯基)-氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(5-formylpyridin-2-yl)dicarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双磺酰基乙烯作为掩蔽乙炔等价物催化偶氮甲碱叶立德的不对称 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja804021m

文献信息

• Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US09096593B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, or forms thereof are active on Fms protein kinase, or on Fms and Kit protein kinase, or on Fms and Flt-3 protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of Fms protein kinase, Kit protein kinase, or Flt-3 protein kinase including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, multiple sclerosis, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, glomerulonephritis, interstitial nephritis, Lupus nephritis, tubular necrosis, diabetic nephropathy, renal hypertrophy, acute myeloid leukemia, melanoma, multiple myeloma, metastatic breast cancer, prostate cancer, pancreatic cancer, neurofibromatosis, brain metastases, and gastrointestinal stromal tumors.

  描述了化合物及其盐，制剂，共轭物，衍生物，形式和用途。在某些方面和实施方式中，所述的化合物或其盐，制剂，共轭物，衍生物或形式对Fms蛋白激酶，或对Fms和Kit蛋白激酶，或对Fms和Flt-3蛋白激酶具有活性。还描述了使用方法，用于治疗与Fms蛋白激酶，Kit蛋白激酶或Flt-3蛋白激酶活性相关的疾病和状况，包括类风湿性关节炎，骨关节炎，多发性硬化症，阿尔茨海默病，帕金森病，肾小球肾炎，间质性肾炎，狼疮性肾炎，小管坏死，糖尿病肾病，肾肥大，急性髓性白血病，黑色素瘤，多发性骨髓瘤，转移性乳腺癌，前列腺癌，胰腺癌，神经纤维瘤病，脑转移和胃肠间质瘤。
• Pyrrole and Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Sulfonyl Dipolarophiles
  作者：Rocío Robles-Machín、Ana López-Pérez、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201000742

  日期：2010.8.23

  A procedure for the synthesis of functionalized, substituted pyrroles by 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides has been developed. This protocol is based on the metal‐catalyzed cycloaddition of α‐iminoesters with sulfonyl dipolarophiles, followed by the base‐promoted elimination of the sulfonyl groups. A wide variety of 2,5‐disubstituted and 2,3,5‐ and 2,4,5‐trisubstituted pyrroles have been

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。