(-)-(2R,4R)-2-benzoyloxymethyl-4-(2'-amino-6'-chloro-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane | 156855-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,4R)-2-benzoyloxymethyl-4-(2'-amino-6'-chloro-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: Benzoic acid 4(R)-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-[1,3]dioxolan-2(R)-ylmethyl ester；[(2R,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 156855-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₅O₄
• 分子量: 375.771
• InChiKey: WLWWFFMPDQZMMO-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4R)-2-benzoyloxymethyl-4-(2'-amino-6'-chloro-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane 以80的产率得到(-)-(2R,4R)-2-benzoyloxymethyl-4-(2'-amino-6'-cyclopropylamino-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Antiviral nucleoside analogues

  摘要：

  当前发明涉及（+）和（-）对映体，以及核苷类似物的混合物，其中类似物的碳水化合物部分是二氧兰基团，核苷碱基部分是通过其N9位置连接到二氧兰基团的N6-环状烷基氨基取代-2-氨基嘌呤基团。这些化合物可用于治疗病毒感染，如乙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒感染，单独或与其他治疗药物联合使用。

  公开号：

  US06358963B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁戊环-2-甲醇,4-(乙酰氧基)-,苯酸酯,(2R)- 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 2-氨基-6-氯嘌呤 作用下， 以82的产率得到(-)-(2R,4R)-2-benzoyloxymethyl-4-(2'-amino-6'-chloro-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Antiviral nucleoside analogues

  摘要：

  当前发明涉及（+）和（-）对映体，以及核苷类似物的混合物，其中类似物的碳水化合物部分是二氧兰基团，核苷碱基部分是通过其N9位置连接到二氧兰基团的N6-环状烷基氨基取代-2-氨基嘌呤基团。这些化合物可用于治疗病毒感染，如乙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒感染，单独或与其他治疗药物联合使用。

  公开号：

  US06358963B1

文献信息

• Antiviral nucleoside analogues
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US20010049372A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  In accordance with the present invention there is provided a nucleoside analogue of formula (I) or (Ia) which is useful as an antiviral agent.

  根据本发明提供了一种式(I)或(Ia)的核苷类似物，可作为抗病毒药物。
• Method for the treatment of Flaviviridea viral infection using nucleoside analogues
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US06566365B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  In accordance with the present invention there is provided a method for treating or preventing a Flaviviridea viral infection in a host comprising administering a therapeutically effective amount of at least one compound of formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ra, R, Z and Y are defined in the application.

  根据本发明提供了一种治疗或预防宿主体内 Flaviviridea 病毒感染的方法，包括向宿主体内施用至少一种式（I）或（II）化合物或其药用盐的治疗有效量，其中Ra、R、Z和Y在申请中有定义。
• Process for producing dioxolane nucleoside analogues
  申请人：Bydlinski Gregory

  公开号：US20050085638A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to a process conducted in a single reaction vessel for producing a dioxolane nucleoside analogue of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof; the process comprising the steps of adding a Lewis acid, a silylating agent and a non-silylated purine or pyrimidine base or an analogue thereof to a dioxolane of formula II. The invention also provides a process for producing a dioxolane compound of formula III; by reacting a dioxolane compound of formula IV in a suitable solvent in the presence of DIB and I 2 , using a suitable source of energy.

  本发明涉及一种在单个反应容器中进行的过程，用于生产公式I的二噁烷核苷类似物或其药学上可接受的盐；该过程包括向公式II的二噁烷中加入Lewis酸、硅基化剂和非硅基化的嘌呤或嘧啶碱基或其类似物的步骤。本发明还提供一种生产公式III的二噁烷化合物的方法；通过在适当的溶剂中，在DIB和I2的存在下，使用适当的能源，将公式IV的二噁烷化合物进行反应。
• Stereoselective synthesis of nucleoside analogues
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US20030187262A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention is a process for stereoselectively producing a dioxolane nucleoside analogue from an anomeric mixture of &bgr; and &agr; anomers represented by the following formula A or formula B: 1 wherein R is selected from the group consisting of C 1-6 alkyl and C 6 - 15 aryl and Bz is benzoyl. The process comprises hydrolyzing said mixture with an enzyme selected from the group consisting of Protease N, Alcalase, Savinase, ChiroCLEC-BL, PS-30, and ChiroCLEC-PC to stereoselectively hydrolyze predominantly one anomer to form a product wherein R 1 is replaced with H. The process also includes the step of separating the product from unhydrolyzed starting material. Additionally, the functional group at the C4 position is stereoselectively replaced with a purinyl or pyrimidinyl or derivative thereof.

  该发明是一种从由以下A或B式表示的β和α异构体的异构体混合物中立体选择性地生产二氧六环核苷类似物的过程：其中R选自由C1-6烷基和C6-15芳基组成的群，Bz为苯甲酰基。该过程包括使用从Protease N、Alcalase、Savinase、ChiroCLEC-BL、PS-30和ChiroCLEC-PC组成的酶中选择的酶水解该混合物，以立体选择性地水解优选的一个异构体，形成其中R1被H取代的产物。该过程还包括将产物与未水解的起始材料分离的步骤。此外，C4位置的官能团体立体选择性地被嘌呤基或嘧啶基或其衍生物取代。
• Method for the treatment or prevention of Flaviviridea viral infection using nucleoside analogues
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US20030225037A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  In accordance with the present invention there is provided a method for treating or preventing a Flaviviridea viral infection in a host comprising administering a therapeutically effective amount of at least one compound of formula (I) or (II) 1 or or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ra, R, Z and Y are defined in the application.

  根据本发明，提供了一种用于治疗或预防宿主中的Flavivirideaviral感染的方法，包括给予至少一种式(I)或(II)1或它们的药学上可接受的盐的治疗有效量，其中Ra、R、Z和Y在申请中有定义。