3,5,5-Triphenyl-2(5H)-furanon | 36859-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,5-Triphenyl-2(5H)-furanon
• 英文别名: 3,5,5-Triphenylfuran-2-one
• CAS: 36859-02-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: ZDCUZYSPZYXKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,5,5-Triphenyl-2(5H)-furanon 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,4,6a-triphenyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-furo[3,4-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring carbonyl compounds. 101. Migratory aptitude studies in the photochemical rearrangement of 2(5H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00494a037
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3,5,5-Triphenyl-2(5H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  Ziegler; Sauermilch, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1851,1860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of alkyl 4-hydroxybut-2-ynoates with arenes under superelectrophilic activation with triflic acid or HUSY zeolite: Alternative propargylation or allenylation of arenes, and synthesis of furan-2-ones
  作者：Natalia A. Devleshova、Stanislav V. Lozovskiy、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130517

  日期：2019.9

  respectively. Reactions of these species with arenes at C4 lead to products of arene propargylation, alternatively, reactions at C2 result in allenylation of arenes, followed by further transformation into furan-2-ones. Using quantum chemical calculations by the DFT method, it has been shown that the reactivity of such propargyl-allenyl cations is mainly explained by orbital factors. Plausible reaction mechanism

  烷基-4-芳基的反应（或4,4-二芳基）-4-羟基丁-2- ynoates [氩（H或Ar'）（OH）C 4 -C 3 ≡C 2 -CO 2 ALK]与芳烃下三氟甲基磺酸TfOH或HUSY沸石的作用导致形成两种主要化合物：芳基取代的呋喃-2-酮或富电子芳烃的炔丙基化产物。在这些转换键的反应性中间体相应的起始butynoates中，Ar（H或Ar'）（的O，O-双质子形式+ OH 2）C 4 -C 3 ≡C 2 - C（= O + H）（OAlk） ，其脱水会产生介晶的炔丙基-烯丙基阳离子Ar（H或Ar'）（OH）4 C+ -C 3 ≡C 2 -C（= O + H）（OAlk）↔的Ar（H或Ar'）（OH） 4 C = C 3  =  2 Ç + -C（= O + H）（OAlk），在碳C4和C2上分别具有两个亲电中心。这些物质与芳烃在C4的反应会导致芳烃的炔丙基化产物，或者，在C2的反应会
• A New Synthetic Route to α-Hydroxy Butyrolactones
  作者：Bruce B. Jarvis、Kenneth M. Wells、Thomas Kaufmann

  DOI：10.1055/s-1990-27100

  日期：——

  α-Oxocarboxylic acids react with olefins under acid conditions to give α-hydroxy butyrolactones (3-hydroxy-2-oxotetrahydrofurans) which can be readily dehydrated to give α,β-unsaturated butyrolactones 2-oxo-2,5-dihydrofurans.

  在酸性条件下，δ-氧羧酸与烯烃反应生成δ-羟基丁内酯（3-羟基-2-氧代四氢呋喃），这些丁内酯很容易脱水生成δ,δ-不饱和丁内酯 2-氧代-2,5-二氢呋喃。
• PADWA A.; BROOKHART T., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 23, 4021-4030
  作者：PADWA A.、 BROOKHART T.

  DOI：——

  日期：——
• JARVIS, BRUCE B.;WELLS, KENNETH M.;KAUFMANN, THOMAS, SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1079-1082
  作者：JARVIS, BRUCE B.、WELLS, KENNETH M.、KAUFMANN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical transformations of small ring carbonyl compounds. 101. Migratory aptitude studies in the photochemical rearrangement of 2(5H)-furanones
  作者：Albert Padwa、Todd Brookhart、David Dehm、Gene Wubbels

  DOI：10.1021/ja00494a037

  日期：1978.12