1-formyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene | 79066-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-formyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 6-Methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenecarbaldehyde；6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 79066-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: UELKMRUVSVAKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene 在 zinc(II) iodide potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基氰醇应付重排的形式，立体控制的（±）雌酮的合成

  摘要：

  讨论了一种新的合成雌酮的方法，该方法采用了通过Cope重排控制立体化学的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90268-0
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1-萘甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-formyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基氰醇应付重排的形式，立体控制的（±）雌酮的合成

  摘要：

  讨论了一种新的合成雌酮的方法，该方法采用了通过Cope重排控制立体化学的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90268-0

文献信息

• Multiselective Diels–Alder Reaction of α-Arylacroleins Catalyzed by Boron Tribromide-Assisted Chiral Phosphoric Acids
  作者：Kai Matsui、Kohei Toh、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02747

  日期：2022.9.9

  multiselective Diels–Alder (DA) reaction of α-arylacroleins with cyclopentadiene using BBr3-assisted chiral BINOL-derived phosphoric acid catalysts has been developed. This unusual exo- and enantioselective DA reaction can be multicontrolled by the chiral cavity of the in situ-formed acid–base cooperative catalysts, in particular, suppressing the competitive hetero Diels–Alder (HDA) reaction effectively

  已经开发了使用 BBr 3辅助的手性 BINOL 衍生磷酸催化剂的 α-芳基丙烯醛与环戊二烯的多选择性 Diels-Alder (DA) 反应。这种不寻常的外选择和对映选择性 DA 反应可以通过原位形成的酸碱协同催化剂的手性腔进行多重控制，特别是有效地抑制竞争性异质 Diels-Alder (HDA) 反应。
• Mandal, Asok N.; Bhattacharya, Sudin; Raychaudhuri, Swadesh R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2856 - 2876
  作者：Mandal, Asok N.、Bhattacharya, Sudin、Raychaudhuri, Swadesh R.、Chatterjee, Amareshwar

  DOI：——

  日期：——
• An interesting ring contraction of a class of bromohydrins and trans-dibromides
  作者：S. Bhattacharya、A.N. Mandal、S.R. Ray Chaudhuri、A. Chatterjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81350-2

  日期：1984.1
• BHATTACHARYA, S.;MANDAL, A. N.;RAY, CHAUDHURI, S. R.;CHATTERJEE, A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 28, 3007-3010
  作者：BHATTACHARYA, S.、MANDAL, A. N.、RAY, CHAUDHURI, S. R.、CHATTERJEE, A.

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of (.+-.)-estrone methyl ether via the tandem Cope-Claisen rearrangement
  作者：Frederick E. Ziegler、Hong Lim

  DOI：10.1021/jo00147a046

  日期：1982.12