4-(1-trimethylsilyloxy-cyanomethyl)-7-methoxy-1,2-dihydro-naphthalene | 79066-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-trimethylsilyloxy-cyanomethyl)-7-methoxy-1,2-dihydro-naphthalene
• 英文别名: 2-(6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 79066-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂Si
• 分子量: 287.434
• InChiKey: UALUDQPJYVHFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-trimethylsilyloxy-cyanomethyl)-7-methoxy-1,2-dihydro-naphthalene 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基氰醇应付重排的形式，立体控制的（±）雌酮的合成

  摘要：

  讨论了一种新的合成雌酮的方法，该方法采用了通过Cope重排控制立体化学的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90268-0
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1-萘甲腈 在 zinc(II) iodide 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-trimethylsilyloxy-cyanomethyl)-7-methoxy-1,2-dihydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基氰醇应付重排的形式，立体控制的（±）雌酮的合成

  摘要：

  讨论了一种新的合成雌酮的方法，该方法采用了通过Cope重排控制立体化学的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90268-0

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-11-ketoprogesterone, a precursor to the corticosteroids. An improved method for the introduction of the carbon 19 methyl group into A-ring aromatic steroids
  作者：Frederick E. Ziegler、Tein Fu Wang

  DOI：10.1021/ja00315a043

  日期：1984.2

  La stereochimie C 8 -C 14 du steroide est etablie, par une transposition de Cope permettant la formation stereocontrolee des noyaux C et D par cyclisations en milieu acide. La formation d'un groupe hydroxy-11β permet l'introduction stereocontrolee du methyl 19 en protegeant la fonction cetone en -3 par un acetal

  Lastereochimie C 8 -C 14 du steroide est etablie, par une transposition de Cope permettant la形成立体控制的 C et D par cyclisations en milieu acide。La Formation d'un groupe hydroxy-11β permet l'introductionstereocontrolee dumethyl 19 en protegeant la fonction cetone en -3 par un acetal
• A formal, stereocontrolled synthesis of (±) estrone employing the trimethylsilylcyanohydrin cope rearrangement
  作者：Frederick E. Ziegler、Tein-Fu Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90268-0

  日期：1981.1

  A new synthetic approach to estrone is discussed which employs control of stereochemistry via the Cope rearrangements.

  讨论了一种新的合成雌酮的方法，该方法采用了通过Cope重排控制立体化学的方法。