4-(p-tolyl)naphthalen-2-ol | 227954-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(p-tolyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 227954-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ZBGQGMCIKLCSEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)naphthalen-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-(p-tolyl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的环状α-二酮的脱羰好氧氧化：区域选择性单碳挤出策略。

  摘要：

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03837
• 作为产物：
  描述：

  1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到3-(p-tolyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并炔与芳酰基丙酮的串联碳-碳键插入和分子内醛醇缩合反应：4,4'-二取代的1,1'-联萘酚的新型形成。

  摘要：

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。

  DOI：

  10.1039/c2cc36128k

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation Reactions of β‐Naphthols with Donor–Acceptor Aminocyclopropanes
  作者：Man Zhu、Dong‐Chao Wang、Ming‐Sheng Xie、Gui‐Rong Qu、Hai‐Ming Guo

  DOI：10.1002/chem.201804032

  日期：2018.10.17

  Friedel–Crafts alkylation reaction of β‐naphthols with donor–acceptor aminocyclopropane was developed. In the presence of a copper complex derived from Cu(OTf)2 and bisoxazoline, a series of γ‐substituted γ‐aminobutyric acid derivatives were obtained with good yields (up to 98 %) and excellent enantioselectivities (up to 98 %). Using this catalytic system, the 2‐amino cyclopropane‐1,1‐dicarboxylate was obtained

  开发了β-萘酚与供体-受体氨基环丙烷的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。在衍生自Cu（OTf）2和双恶唑啉的铜络合物的存在下，获得了一系列γ-取代的γ-氨基丁酸衍生物，具有良好的收率（高达98％）和出色的对映选择性（高达98％）。使用该催化系统，通过有效的动力学拆分（s值高达90）获得了对映体过量很高（高达98％）的2-氨基环丙烷-1,1-二羧酸酯。Friedel-Crafts烷基化产物可以转化为四环1,3-恶嗪衍生物。
• Reversal of Enantioselectivity Approach to BINOLs via Single and Dual 2-Naphthol Activation Modes
  作者：Hun Young Kim、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01734

  日期：2017.7.21

  A mechanism-driven enantiodivergent approach to chiral 1,1′-bi-2-naphthols via catalytic asymmetric oxidative coupling of 2-naphthol derivatives is described for the first time. By utilizing 2-naphthol derivatives with low oxidation potential, the substrates were activated by either chiral mononuclear or dinuclear vanadium(V) catalyst to promote distinctively different asymmetric reaction pathways:

  首次描述了通过机制驱动的2-萘酚衍生物催化不对称氧化偶联的手性1,1'-bi-2-萘酚的对映异构方法。通过利用具有低氧化电位的2-萘酚衍生物，可以通过手性单核或双核钒（V）催化剂活化底物，从而促进明显不同的不对称反应途径：单底物活化和双底物活化机制。
• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Aerobic Oxidation of Cyclic α-Diketones: A Regioselective Single Carbon Extrusion Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03837

  日期：2018.2.16

  rhodium-catalyzed decarbonylative aerobic oxidation of cyclic α-diketones has been developed for the first time, where the regioselective formations of α-pyrones and isocoumarins have been achieved. The current decarbonylative aerobic oxidation pathway proceeds via the C–C bond cleavage followed by a C–O bond formation, representing a biomimetic oxidation approach to unsaturated six-membered cyclic

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。
• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。
• Copper-catalyzed divergent oxidative pathways of 2-naphthol derivatives: ortho-naphthoquinones versus 2-BINOLs
  作者：H. Y. Kim、S. Takizawa、K. Oh

  DOI：10.1039/c6ob01183g

  日期：——

  aerobic oxidation of 2-naphthol derivatives to ortho-naphthoquinones whereas switching the catalyst system to Cu(OAc)2–DBN under an argon atmosphere allows the oxidative coupling of 2-naphthols to 1,1′-bi-2-naphthols (BINOLs) in good to excellent yields.

  已经研究了2-萘酚衍生物的催化剂依赖性发散途径。易于使用的CuCl 2 -DMAP催化剂体系可促进2-萘酚衍生物的有氧氧化为邻萘醌，而在氩气气氛下将催化剂体系转换为Cu（OAc）2 -DBN可使2-萘酚氧化偶联为1， 1'-bi-2-naphthols（BINOLs）的产率高至优异。