2-((4-bromophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone | 21854-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-bromophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: α-<α-(p-Bromanilino)benzyl>cyclohexanon；2-[(4-Bromoanilino)(phenyl)methyl]cyclohexanone；2-[(4-bromoanilino)-phenylmethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 21854-74-0
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO
• 分子量: 358.278
• InChiKey: SRCJEGCCEVROGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到5-(4-bromophenyl)-6-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过苯炔的串联反应合成六氢菲啶

  摘要：

  已经描述了碳环β-氨基酮与苯炔之间的串联插入-环化反应，以中等至高收率生产六氢菲啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131372
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 phosphotungstic acid anchored on graphene-grafted silica-coated MnFe₂O₄ nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到2-((4-bromophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  H 3 PW 12 O 40锚固在石墨烯接枝的二氧化硅包覆的MnFe 2 O 4上，作为曼尼希反应的磁性催化剂

  摘要：

  在这项研究中，制备了由石墨烯，锰铁氧体和磷钨酸（PTA）组成的三组分纳米复合材料。该复合材料称为石墨烯/ MnFe 2 O 4@PTA是通过将PTA-咪唑鎓离子液体固定在磁性石墨烯片上而合成的。通过FT-IR，SEM，EDX，TEM，ICP，VSM，P-XRD和BET技术研究了制备的纳米复合材料的结构和磁性。研究了合成的磁性纳米复合材料，作为无溶剂条件下曼尼希反应的一种有效且可循环利用的酸性催化剂。该反应的产物是重要的一类潜在的生物活性化合物，以良好或优异的收率获得，并且该催化剂可以容易地再循环而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1292-4

文献信息

• One-pot, three-component Mannich-type reaction catalyzed by functionalized ionic liquid
  作者：Dong Fang、Kai Gong、Dai-zhen Zhang、Zu-liang Liu

  DOI：10.1007/s00706-009-0182-y

  日期：2009.11

  AbstractA three-component Mannich-type reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and ketones was catalyzed by a novel functionalized ionic liquid, 3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid hydrogen sulfate ([DDPA][HSO4]) at room temperature to give various β-amino carbonyl compounds in good yields. The catalyst could be reused at least six times without noticeably reducing catalytic

  摘要新型功能化离子液体3-（N，N-二甲基十二烷基铵）丙烷磺酸硫酸氢盐（[DDPA] [HSO 4 ]）催化芳香醛，芳香胺和酮的三组分曼尼希型反应加热得到各种β-氨基羰基化合物。催化剂可以重复使用至少六次，而不会明显降低催化活性。 图形概要
• Synthesis of β-amino carbonyl compounds via a Zn(OTf)2-catalyzed cascade reaction of anilines with aromatic aldehydes and carbonyl compounds
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.063

  日期：2006.10

  Zn(OTf)2-catalyzed cascade reaction of anilines with aromatic aldehydes and carbonyl compounds was described. This one-pot three-component reaction afforded the corresponding β-amino carbonyl compounds, β-amino esters, and β-amino ketones in good to excellent yields. The reaction was also applied for the liquid-phase synthesis of β-amino carbonyl compound library using PEG as a support.

  描述了Zn（OTf）2催化的苯胺与芳族醛和羰基化合物的级联反应。该一锅三组分反应以良好至优异的产率提供了相应的β-氨基羰基化合物，β-氨基酯和β-氨基酮。该反应还用于以PEG为载体的β-氨基羰基化合物库的液相合成。
• Basic Functionalized Ionic Liquid Catalyzed One-pot Mannich-type Reaction: Three Component Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Kai Gong、Dong Fang、Hua-Lan Wang、Zu-Liang Liu

  DOI：10.1007/s00706-007-0767-2

  日期：2007.11

  Three-component Mannich-type reaction of cyclohexanone, aromatic aldehydes, and aromatic amines was catalyzed by a basic functionalized ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([bmim] [OH]), at room temperature to give various beta-amino carbonyl compounds in high yields. The ionic liquid, which is environmentally friendly, can be recycled at least 5 times without significant loss of activity.
• Lin, Yi; Junhua, Zou; Huangshu, Lei, Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 5, p. 673 - 676
  作者：Lin, Yi、Junhua, Zou、Huangshu, Lei、Xiaomei, Lin、Mingxiao, Zhang

  DOI：——

  日期：——
• HClO4–SiO2 catalyzed stereoselective synthesis of β-amino ketones via a direct Mannich-type reaction
  作者：Mohammad A. Bigdeli、Firouzeh Nemati、Gholam Hossien Mahdavinia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.088

  日期：2007.9

  The HClO4-SiO2 catalyzed three-component, one-pot Mannich reaction of ketones, aromatic aldehydes and aromatic amines is carried out in ethanol to afford the corresponding P-amino ketones in good yields and high stereoselectivities in favor of the anti-isomer. Three new compounds are reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.