5,7-dimethoxy-2H-chromene | 1236004-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2H-chromene
• CAS: 1236004-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PBUNSCSPASYDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 3-methyl 2-diazomalonate 、 5,7-dimethoxy-2H-chromene 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以78%的产率得到1-tert-butyl 1-methyl 5,7-dimethoxy-1a,2-dihydrocyclopropa[c]chromene-1,1(7bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-Lactonizations of 2H-chromenes via cyclopropanation

  摘要：

  A two-step synthesis of tetrahydro-2H-furochromenones from 2H-chromenes is reported. The reaction of a series of tert-butyl 2-diazoacetate derivatives with 2H-chromenes, catalyzed by Rh(2)(OAc)(4), generated cyclopropane intermediates that rearranged to gamma-lactones on treatment with Sn(OTf)(2). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.059
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 5,7-dimethoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的oxyarylation紫檀烷的合成烷氧基-2- ħ -chromenes与ö -iodophenols

  摘要：

  在以下两个实验条件下研究了烷氧基-2 H-苯甲基（1a - e）与被吸电子（CHO）和供电子（OMe）基团取代的邻碘苯酚的羟基化反应：a）Pd（OAc）2，Ag在140°C下10分钟，在PEG-400中有2个CO 3； b）在150°C下3-4小时，在PEG-400中，基于肟的钯环，DIPEA。紫檀果以中等至良好的化学产率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131638

文献信息

• Rhodium-catalyzed cyclopropanations of 2-aryl-2H-chromenes with dialkyl malonate esters. A comparison of α-diazo derivatives and phenyliodonium ylides
  作者：Sean Stokes、Rachel Mustain、Lydia Pickle、Keith T. Mead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.061

  日期：2012.7

  Rhodium-catalyzed reactions of 2-aryl-substituted 2H-chromenes with α-diazo esters prepared from dimethyl and tert-butyl methyl malonates were investigated, and the results were compared with reactions carried out with phenyliodonium ylides prepared from the same esters. The phenyliodonium ylide prepared from dimethyl malonate was found to give superior yields of cyclopropane products compared to the corresponding

  研究了2-芳基取代的2 H-色烯与由丙二酸二甲酯和叔丁基甲基丙二酸酯制得的α-重氮酯的铑催化反应，并将该结果与由相同酯制得的苯基碘化碘化物进行的反应进行了比较。发现由丙二酸二甲酯制备的苯基碘鎓叶立德与相应的α-重氮当量相比可提供更高的环丙烷产物收率。但是，当使用Rh 2（S-TBSP）4分解重氮化合物时，用丙二酸甲基叔丁酯可逆。所有反应得到1，1-环丙烷二酯，为单一非对映异构体。
• Coupling of 2<i>H</i>-Chromenes with Silyl Ketene Acetals Enabled by Borane Catalysis
  作者：Xin-Shen Liang、Rui-Dong Li、Wei Sun、Zhong Liu、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.2c02774

  日期：2022.8.5

  unknown in the literature. Herein, we report that this activity was observed with 2H-chromenes and the catalytic C(sp3)–H functionalization reaction based on this activity was established by using silyl ketene acetals as the nucleophiles.

  硼烷介导的氢化物提取已被证明是胺的 C(sp 3 )-H 官能化的有力工具，但与醚的相同活性在文献中是未知的。在此，我们报道了这种活性是用 2 H-色烯观察到的，并且基于这种活性的催化 C(sp 3 )-H 官能化反应是通过使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为亲核试剂来建立的。
• COOLING AND FLAVOR BOOSTING COMPOSITIONS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20200306156A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The various aspects presented herein relate to the cooling and flavor boosting compositions, and their use thereof.
• Synthesis of pterocarpans through palladium-catalyzed oxyarylation of alkoxy-2H-chromenes with o-iodophenols
  作者：Francisco V. Gaspar、Julio C.F. Barcellos、José F. Cívicos、Pedro Merino、Carmen Nájera、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131638

  日期：2020.11

  electron-donating (OMe) groups is studied under two experimental conditions: a) Pd(OAc)2, Ag2CO3 in PEG-400 at 140 °C, 10 min and b) oxime-based palladacycle, DIPEA, in PEG-400 at 150 °C, 3–4 h. Pterocarpans are obtained in moderate to good chemical yields.

  在以下两个实验条件下研究了烷氧基-2 H-苯甲基（1a - e）与被吸电子（CHO）和供电子（OMe）基团取代的邻碘苯酚的羟基化反应：a）Pd（OAc）2，Ag在140°C下10分钟，在PEG-400中有2个CO 3； b）在150°C下3-4小时，在PEG-400中，基于肟的钯环，DIPEA。紫檀果以中等至良好的化学产率获得。
• γ-Lactonizations of 2H-chromenes via cyclopropanation
  作者：Sean Stokes、Ben Spears、Cameron Laseter、Bobby Barker、Keith T. Mead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.059

  日期：2010.8

  A two-step synthesis of tetrahydro-2H-furochromenones from 2H-chromenes is reported. The reaction of a series of tert-butyl 2-diazoacetate derivatives with 2H-chromenes, catalyzed by Rh(2)(OAc)(4), generated cyclopropane intermediates that rearranged to gamma-lactones on treatment with Sn(OTf)(2). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.